(S)-2-{4-[(2,4-Diamino-5-butyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester | 153802-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{4-[(2,4-Diamino-5-butyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2S)-2-[[4-[(2,4-diamino-5-butylpyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 153802-68-7
• 化学式: C₂₈H₃₇N₇O₅
• 分子量: 551.646
• InChiKey: KQAADTBLHOKKHJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{4-[(2,4-Diamino-5-butyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到5-butyl-5-deazaaminopterin
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-5-脱氮基抗叶酸药物的进一步评估。氨基蝶呤和甲氨蝶呤的5-丙基和5-丁基-5-脱氮类似物

  摘要：

  通过扩展先前报道的一般路线，合成经典抗叶酸药物的5-丙基5-脱氮基和5-丁基-5-脱氮基类似物，该一般路线通过2,4-二氨基-5-烷基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-进行。 6-腈中间体，然后与N- 4-（氨基苯甲酰基）-L-戊二酸二乙酯还原缩合，得到5-烷基-5-deazaaminopterin类型的二乙酯。N 10-甲基衍生物，即5-烷基-5-脱氮甲氨蝶呤的衍生物，也通过N 10 -H化合物的还原甲基化制备。使用6-（溴甲基）-2,4-二氨基-5-乙基吡啶基[2,3- d]的替代方法制备5-乙基-5-脱氮甲氨蝶呤]嘧啶。评估了这些抗叶酸药物对L1210细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用，它们对培养物中L1210和S180肿瘤细胞生长的影响以及载体介导的通过L1210细胞膜的转运。上DHFR抑制作用相对于氨甲喋呤，5 -丙基-5- deazaaminopterin和5-丙基-5-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320419
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-butyl-3,5-pyridinedicarbonitrile 在 镍 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (S)-2-{4-[(2,4-Diamino-5-butyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-5-脱氮基抗叶酸药物的进一步评估。氨基蝶呤和甲氨蝶呤的5-丙基和5-丁基-5-脱氮类似物

  摘要：

  通过扩展先前报道的一般路线，合成经典抗叶酸药物的5-丙基5-脱氮基和5-丁基-5-脱氮基类似物，该一般路线通过2,4-二氨基-5-烷基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-进行。 6-腈中间体，然后与N- 4-（氨基苯甲酰基）-L-戊二酸二乙酯还原缩合，得到5-烷基-5-deazaaminopterin类型的二乙酯。N 10-甲基衍生物，即5-烷基-5-脱氮甲氨蝶呤的衍生物，也通过N 10 -H化合物的还原甲基化制备。使用6-（溴甲基）-2,4-二氨基-5-乙基吡啶基[2,3- d]的替代方法制备5-乙基-5-脱氮甲氨蝶呤]嘧啶。评估了这些抗叶酸药物对L1210细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用，它们对培养物中L1210和S180肿瘤细胞生长的影响以及载体介导的通过L1210细胞膜的转运。上DHFR抑制作用相对于氨甲喋呤，5 -丙基-5- deazaaminopterin和5-丙基-5-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320419

文献信息

• DEAZAAMINOPTERINS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0638079B1

  公开（公告）日：1999-12-15