(cyclopentyl)chloroacetic acid | 110638-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (cyclopentyl)chloroacetic acid
• 英文别名: 2-Chloro-2-cyclopentylacetic acid
• CAS: 110638-67-0
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 162.616
• InChiKey: HHCHHWWJZUCVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclopentyl)chloroacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 ethyl [(6,7-dichloro-2-cyclopentylbenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸和1,1-二氧化物。1.一类结构新颖的具有降压作用的利尿剂。

  摘要：

  合成了一系列[（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸及其相应的1,1-二氧化物，并评估了急性盐水负荷小鼠（ASLM）的利尿活性和降压活性自发性高血压大鼠（SHR）。发现大量化合物在一种或两种测定法中均显示出有效的活性，并描述了相对于每种测定法的初步结构-活性关系。通过口服给药，化合物94，[（6,7-二氯-2-正丙基苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸的1,1-二氧化物在ASLM和SHR中均具有显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a020

文献信息

• [EN] INHIBITION OF MYCOBACTERIAL TYPE VII SECRETION<br/>[FR] INHIBITION DE LA SÉCRÉTION MYCOBACTÉRIENNE DE TYPE VII
  申请人：STICHTING VUMC

  公开号：WO2021040519A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their medical use. Exemplary medical uses are the prevention and treatment of a bacterial infection, for example, a mycobacterial infection, such as a Mycobacterium tuberculosis infection, e.g., in a respiratory system and/or extrapulmonic. The invention further relates to a use of such compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs of the compounds as chemotherapeutic agents. Also, the invention relates to a use of such compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs of the compounds for inhibiting mycobacterial type VII secretion. The compounds have the following formula (Ia), wherein Q and X are, respectively, CH and C, CR2 and C, CH and N, CR2 and N, or N and C; R1 is hydrogen, halide or optionally substituted linear or branched alkoxy having 1 or 2 carbon atoms; R2 is independently selected from hydrogen, halide or optionally substituted linear or branched alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, and R3 is optionally substituted linear or branched alkoxy having 1-6 carbon atoms, haloalkyl having 1-6 carbon atoms, n-propyl, 2-propenyl, 2-propynyl, or n-pentyl, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound, for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  该发明涉及化合物及其药用盐，以及它们的医学用途。示例医学用途包括预防和治疗细菌感染，例如分枝杆菌感染，如结核分枝杆菌感染，例如在呼吸系统和/或肺外。该发明还涉及将这些化合物、其药用盐或这些化合物的前体用作化疗药物。此外，该发明涉及将这些化合物、其药用盐或这些化合物的前体用于抑制分枝杆菌的第七型分泌。这些化合物具有以下结构式（Ia），其中Q和X分别是CH和C，CR2和C，CH和N，CR2和N，或N和C；R1是氢、卤素或具有1或2个碳原子的可选择取代的线性或支链烷氧基；R2独立选择自氢、卤素或具有1或2个碳原子的可选择取代的线性或支链烷氧基，R3是可选择取代的具有1-6个碳原子的线性或支链烷氧基、具有1-6个碳原子的卤代烷基、正丙基、2-丙烯基、2-丙炔基或正戊基，或该化合物的药用盐，用于预防或治疗细菌感染。
• Designing New Protoporphyrinogen Oxidase-Inhibitors Carrying Potential Side Chain Isosteres to Enhance Crop Safety and Spectrum of Activity
  作者：Neanne Alnafta、Roland Beffa、Guido Bojack、Birgit Bollenbach-Wahl、Nicola Z. Brant、Christine Dörnbrack、Nicole Dorn、Jörg Freigang、Elmar Gatzweiler、Rahel Getachew、Claudia Hartfiel、Ines Heinemann、Hendrik Helmke、Sabine Hohmann、Harald Jakobi、Gudrun Lange、Peter Lümmen、Lothar Willms、Jens Frackenpohl

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01420

  日期：2023.11.29

  active ingredients which is also the case for protoporphyrinogen oxidase (PPO) inhibitors, a class of highly effective herbicides in use for more than 50 years. Hence, it is essential to continuously discover and develop new herbicidal PPO inhibitors with enhanced intrinsic activity, an improved resistance profile, enhanced crop safety, favorable physicochemical properties, and a clean toxicological profile

  尽管应用小分子化合物仍然是迄今为止最有效的技术，但控制杂草的方法有多种，这给世界各地的农民带来了特殊的挑战。然而，植物可以进化出对活性成分的抗性，原卟啉原氧化酶 (PPO) 抑制剂也是如此，这是一类使用了 50 多年的高效除草剂。因此，有必要不断发现和开发具有增强的内在活性、改善的抗性、增强的作物安全性、良好的理化性质和干净的毒理学特征的新型除草PPO抑制剂。通过修改已知 PPO 抑制剂（如噻芬那西）的结构关键特征，受电子等排体和混合匹配概念的启发，结合基于野生型苋属晶体结构的建模研究，我们发现了新的有前途的先导结构，在体外和体内表现出强大的活性几种臭名昭著的双子叶和单子叶杂草正在出现抗药性（例如，苋属、瘤苋属、黑麦草属和看麦穗属）。虽然几种在硫代连接的侧链上携带异恶唑啉基序的苯基尿嘧啶对不同苋属植物表现出有希望的抗性破坏潜力，但引入硫代丙烯酰胺侧链对抗性禾本科杂草具有出色的功效。
• ONG, HELEN H.;COLDWELL, STEVEN R.;PROFITT, JAMES A.;TEGELER, JOHN J.;AGNE+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2295-2303
  作者：ONG, HELEN H.、COLDWELL, STEVEN R.、PROFITT, JAMES A.、TEGELER, JOHN J.、AGNE+

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITION OF MYCOBACTERIAL TYPE VII SECRETION
  申请人：Stichting VUmc

  公开号：EP4021898A1

  公开（公告）日：2022-07-06
• [(6,7-Dichlorobenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetic acids and 1,1-dioxides. 1. A structurally novel class of diuretics with hypotensive activity
  作者：Helen H. Ong、Steven R. Caldwell、James A. Profitt、John J. Tegeler、Marc N. Agnew、Jeffrey C. Wilker、Rudyard J. Ress、Jan M. Kitzen

  DOI：10.1021/jm00395a020

  日期：1987.12

  A series of [(6,7-dichlorobenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetic acids and their corresponding 1,1-dioxides were synthesized and evaluated for diuretic activity in the acute saline loaded mice (ASLM) and hypotensive activity in the spontaneously hypertensive rat (SHR). A significant number of compounds were found to display potent activity in one or both assays, and preliminary structure-activity relationships

  合成了一系列[（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸及其相应的1,1-二氧化物，并评估了急性盐水负荷小鼠（ASLM）的利尿活性和降压活性自发性高血压大鼠（SHR）。发现大量化合物在一种或两种测定法中均显示出有效的活性，并描述了相对于每种测定法的初步结构-活性关系。通过口服给药，化合物94，[（6,7-二氯-2-正丙基苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸的1,1-二氧化物在ASLM和SHR中均具有显着活性。