7-Methyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-3-oxo-oct-6-enoic acid methyl ester | 153078-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 7-Methyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-3-oxo-oct-6-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 7-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 153078-07-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: BNCJLGFMPHICMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-3-oxo-oct-6-enoic acid methyl ester 生成 2,10-dimethyl-2,9-undecadien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the hexanolide isolated from Conyza hypoleuca

  摘要：

  A synthesis of racemic 13-hydroxy-10-sesquigeranic-1,12-olide is reported using bis(symcollidine)iodine(I) hexafluorophosphate in the lactonisation key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73843-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到7-Methyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-3-oxo-oct-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the hexanolide isolated from Conyza hypoleuca

  摘要：

  A synthesis of racemic 13-hydroxy-10-sesquigeranic-1,12-olide is reported using bis(symcollidine)iodine(I) hexafluorophosphate in the lactonisation key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73843-3

文献信息

• Total Synthesis of Norsampsones A and B, Garcinielliptones N and O, and Hyperscabrin A
  作者：Changwu Zheng、Xueying Wang、Wenwei Fu、Yue Lu、Hongsheng Tan、Hongxi Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00763

  日期：2018.11.26

  The asymmetric total synthesis of five decarbonyl polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols norsampsnes A (3) and B (4), garcinielliptones O (5) and N (6), and hyperscabrin A (7) is described. The synthesis to construct the core substituted cyclohexanone ring of these natural products was achieved by a key Dieckmann condensation. The chirality of the molecules was introduced by the stereoselective

  描述了五种脱羰多环多烯丙基化酰基间苯三酚降雪片碱A（3）和B（4），藤黄内酯O（5）和N（6）和高s素A（7）的不对称全合成。通过关键的Dieckmann缩合完成了构建这些天然产物的核心取代环己酮环的合成。分子的手性是通过用埃文斯的恶唑烷酮进行立体选择性烷基化而引入的。合成可以克级进行，通过DFT计算研究了Dieckmann缩合反应，以帮助提高藤黄素O的收率（5）。还确定了藤黄素O（5）和N（6）的绝对构型。
• 10.1021/jacs.4c06601
  作者：Essayan, Daniel E.、Schubach, Matthew J.、Smoot, Jeanelle M.、Puri, Taranee、Pronin, Sergey V.

  DOI：10.1021/jacs.4c06601

  日期：——

  catalyzed by iron complexes and allows for the site-selective hydrofunctionalization of polyenols. Experimental data suggest that coordination of the hydroxy group to the iron hydride intermediate plays an important role in preferential engagement of the allylic alcohol motif and provides a new basis for selectivity in radical hydrofunctionalization events. As a proof of concept, β- and γ-amino alcohols

  描述了氢原子向烯烃的定向转移。该过程由铁络合物催化，并允许多烯醇的位点选择性氢功能化。实验数据表明，羟基与氢化铁中间体的配位在烯丙基醇基序的优先结合中起重要作用，并为自由基氢功能化事件的选择性提供了新的基础。作为概念验证，β-氨基和 γ-氨基醇由相应的多烯醇选择性制备。
• Preparation of the hexanolide isolated from Conyza hypoleuca
  作者：Bruno Simonot、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73843-3

  日期：1993.9

  A synthesis of racemic 13-hydroxy-10-sesquigeranic-1,12-olide is reported using bis(symcollidine)iodine(I) hexafluorophosphate in the lactonisation key step.