2-(2-nitrobenzyloxy)ethyl β-D-glucopyranoside | 1499188-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-nitrobenzyloxy)ethyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[(2-nitrophenyl)methoxy]ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1499188-60-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₉
• 分子量: 359.333
• InChiKey: LXQRAGVAMHWNNZ-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrobenzyloxy)ethyl β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-nitrobenzyloxy)ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel design and synthesis of a radioiodinated glycolipid analog as an acceptor substrate forN-acetylglucosaminyltransferase V

  摘要：

  在已知的 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V（GnT-V）与某些合成底物之间的分子识别相互作用的指导下，我们合成了一种放射性标记的双链糖脂，它由一个长链烷基单元和一个放射性碘化苯基烷基单元组成、[125I]-2-[N-(2-羟基-3-十六烷氧基)丙基-15-(4-碘苯基)十五烷甲酰胺基]乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（[125I]2），作为一种新型的 GnT-V 体内糖脂模拟底物。3,4,6-O-三乙酰基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-3,4,6-O-乙酰基-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-2,3,4-O-三乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷 (26)。随后在最后一步进行脱乙酰化，得到[125I]2。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3063
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(2-nitrobenzyloxy)ethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel design and synthesis of a radioiodinated glycolipid analog as an acceptor substrate forN-acetylglucosaminyltransferase V

  摘要：

  在已知的 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V（GnT-V）与某些合成底物之间的分子识别相互作用的指导下，我们合成了一种放射性标记的双链糖脂，它由一个长链烷基单元和一个放射性碘化苯基烷基单元组成、[125I]-2-[N-(2-羟基-3-十六烷氧基)丙基-15-(4-碘苯基)十五烷甲酰胺基]乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（[125I]2），作为一种新型的 GnT-V 体内糖脂模拟底物。3,4,6-O-三乙酰基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-3,4,6-O-乙酰基-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-2,3,4-O-三乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷 (26)。随后在最后一步进行脱乙酰化，得到[125I]2。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3063