2-[(1R,2S,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-butyl]-isoindole-1,3-dione | 180193-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R,2S,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-butyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3,4-trihydroxypentan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 180193-22-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆Si
• 分子量: 395.528
• InChiKey: GQAUYIPEOBEQSL-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2S,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-butyl]-isoindole-1,3-dione 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-[(1S)-(tert-Butoxycarbonylamino)(carboxy)methyl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  On the Question of Asymmetric Induction with Acyclic Allylic Substrates. An Asymmetric Synthesis of (+)-Polyoxamic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961061t
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-Epoxy-4,5-penten-2-ol 在 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 (1S,2S)-bis(o-diphenylphosphinylbenzoyl)cyclohexanediamine 、 hydroquinine 2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-[(1R,2S,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-butyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  On the Question of Asymmetric Induction with Acyclic Allylic Substrates. An Asymmetric Synthesis of (+)-Polyoxamic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961061t

文献信息

• On the Question of Asymmetric Induction with Acyclic Allylic Substrates. An Asymmetric Synthesis of (+)-Polyoxamic Acid
  作者：Barry M. Trost、A. Chris Krueger、Richard C. Bunt、Jorge Zambrano

  DOI：10.1021/ja961061t

  日期：1996.1.1