methyl 3-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidin-1-yl]propanoate | 848771-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidin-1-yl]propanoate
• CAS: 848771-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: PSFIFNSDZBDWPV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidin-1-yl]propanoate 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.77h， 生成 ethyl 5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化加氢胺化：N-桥头吡咯的合成，结合保护-脱保护策略制备环状二级乙烯基氨基甲酸酯

  摘要：

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400598
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Thioxo-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid methyl ester 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 3-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidin-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  银催化加氢胺化：N-桥头吡咯的合成，结合保护-脱保护策略制备环状二级乙烯基氨基甲酸酯

  摘要：

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400598

文献信息

• Silver-Catalyzed Hydroamination: Synthesis ofN-Bridgehead Pyrroles, Incorporating a Protection-Deprotection Strategy for Preparation of Cyclic Secondary Vinylogous Carbamates
  作者：Ross S. Robinson、Martin C. Dovey、David Gravestock

  DOI：10.1002/ejoc.200400598

  日期：2005.2

  N-Bridgehead pyrroles are efficiently prepared from cyclic secondary vinylogous carbamates using a two-step sequence. This sequence involves C-propargylation followed by a silver-catalyzed intramolecular hydroamination. Hydroamination is brought about using microwave irradiation and affords the desired N-bridgehead pyrroles rapidly and in good yield. Cyclic secondary vinylogous carbamates are prepared

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)