3-(2-Thioxo-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid methyl ester | 125627-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-Thioxo-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(2-sulfanylidenepyrrolidin-1-yl)propanoate
• CAS: 125627-70-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: YYHHHPSTYOUBCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Thioxo-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 W-2 Raney Ni 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The aza-robinson annulation: An application to the synthesis of iso-A58365A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80465-2
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯-2-硫酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(2-Thioxo-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  银催化加氢胺化：N-桥头吡咯的合成，结合保护-脱保护策略制备环状二级乙烯基氨基甲酸酯

  摘要：

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400598