(1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UXXCEELIHYOOPZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 甲烷磺酸 、 Et₃PAuNTf₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化：可靠地获得对映体富集的吡咯烷-3-酮。

  摘要：

  已经开发了一种金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化方法，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可可靠地获得具有出色ee的合成有用的手性吡咯烷-3-酮。该方法也已用于天然产物（-）-鸟氨酸的简便合成中。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，简单的方法以及该反应的温和性质使其成为合成对映体富集的吡咯烷-3-酮的可行选择。

  DOI：

  10.1039/c3cc49238a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-4-methoxybenzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  金催化串联手性同环炔丙基磺酰胺的卤化-卤代反应

  摘要：

  已经开发了两个新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化-卤化反应。以中等至良好的收率获得了各种对映体富集的3,3-二碘吡咯烷醇-2-醇和3-氟吡咯烷酮-2-醇，具有出色的对映异构和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201503891

文献信息

• Efficient and practical synthesis of enantioenriched 2,3-dihydropyrroles through gold-catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of chiral homopropargyl sulfonamides
  作者：Yong-Fei Yu、Chao Shu、Bo Zhou、Jian-Qiao Li、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4cc09245g

  日期：——

  A direct gold-catalyzed 5-endo-dig cycloisomerization of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed. A range of enantioenriched 2,3-dihydropyrroles are readily accessed by utilizing this approach. Importantly, this gold-catalyzed cycloisomerization reaction proceeds through an anti-Markovnikov addition by using a catalytic base as the additive, which completely suppresses the undesired dimerization

  已经开发了直接金催化的手性高炔丙基磺酰胺的5-内-挖-环异构化。利用这种方法可以很容易地获得一系列对映体富集的2，3-二氢吡咯。重要的是，该金催化的环异构化反应通过使用催化碱作为添加剂通过抗马尔可夫尼可夫加成反应进行，这完全抑制了不希望的二聚作用。