(Methoxy-phenyl-methyl)-phenyl-amine | 1026307-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Methoxy-phenyl-methyl)-phenyl-amine
• 英文别名: N-[methoxy(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 1026307-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: OZIOKURWLMDUSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Methoxy-phenyl-methyl)-phenyl-amine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-苄叉苯胺
  参考文献：
  名称：

  甲醇与 (E)-N-亚苄基苯胺的一般酸催化加成反应

  摘要：

  甲醇的平衡加成反应（α-氨基醚形成）与亚苄基苯胺（C6H5=NC6H4Y，其中Y=H（1a）、3-Cl（1b）、3-NO2（1c）、4-CN（1d），和 4-NO2(1e)) 在甲醇中被证明在羧酸缓冲液中是一般酸催化的。该机制涉及快速形成亚胺离子，然后在碱辅助下添加甲醇。α布朗斯台德指数在 0.67-0.88 范围内，α 随着 Y 的吸电子能力而增加。同样的机制适用于 MeOH2+-催化，这意味着两个溶剂分子参与了加成过程，其中一个发挥基地的作用。平衡常数 K 通过吸电子取代基增加，log K 线性取决于 σ- 取代基参数。取代基对正向和反向催化速率常数的影响通过 log k = ρnσn + ρr(σ- - σn) + 常数 (Young-Jencks) 方程进行分析。对于羧酸催化，ρn 和 ρr 参数与 ca 保持一致。一半 ...

  DOI：

  10.1139/v99-070
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-苄叉苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (Methoxy-phenyl-methyl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  甲醇与 (E)-N-亚苄基苯胺的一般酸催化加成反应

  摘要：

  甲醇的平衡加成反应（α-氨基醚形成）与亚苄基苯胺（C6H5=NC6H4Y，其中Y=H（1a）、3-Cl（1b）、3-NO2（1c）、4-CN（1d），和 4-NO2(1e)) 在甲醇中被证明在羧酸缓冲液中是一般酸催化的。该机制涉及快速形成亚胺离子，然后在碱辅助下添加甲醇。α布朗斯台德指数在 0.67-0.88 范围内，α 随着 Y 的吸电子能力而增加。同样的机制适用于 MeOH2+-催化，这意味着两个溶剂分子参与了加成过程，其中一个发挥基地的作用。平衡常数 K 通过吸电子取代基增加，log K 线性取决于 σ- 取代基参数。取代基对正向和反向催化速率常数的影响通过 log k = ρnσn + ρr(σ- - σn) + 常数 (Young-Jencks) 方程进行分析。对于羧酸催化，ρn 和 ρr 参数与 ca 保持一致。一半 ...

  DOI：

  10.1139/v99-070

文献信息

• Separation of Ring Polar and Resonance Effects on the Rate and Equilibrium Constants for Methoxide Ion-Promoted Addition of Methanol to N-Benzylideneanilines Substituted at the Benzylidene Moiety
  作者：Jean Toullec、Sadjia Bennour

  DOI：10.1021/jo00089a032

  日期：1994.5

  Rate and equilibrium constants for the title reaction (alpha-amino ether formation) at 25 degrees C in methanol are reported for 16N-benzylideneanilines (BAs) substituted at the benzaldehyde moiety. In contrast, to a previous report dealing with BAs substituted at the aniline residue, it is shown that an uncatalyzed pathway competes with the methoxide ion-catalyzed reaction, these two processes corresponding to rate-limiting attachment of the lyate ion to the C=N bond of iminium ion and free imine, respectively. For the latter reaction pathway, the lifetimes of the amide-ion intermediates are long enough to allow a stepwise mechanism. The equilibrium constants for the overall reaction are correlated by the two-parameter Young-Jencks (YJ) equation [log K or log k = rho(n) sigma(n) + rho(n) sigma(n) + C] allowing separation of the overall polar effect of the substituted ring (p(n) = 0.87), including resonance-induced polar (RP) effects, from the direct resonance (DR) effect due to conjugation with the C=N group (p(r) = 0.54). For the forward methoxide ion-catalyzed process, the polar and DR contributions to the substituent effects on the second-order rate constant have the same sign (p(n) = 1.79 and p(r) = 0.28, respectively), but these have opposite signs (p(n) = 0.92 and p(r) = -0.25) for the reverse reaction. The contribution of the DR effects for the reverse rate constants, which make the points lie above the log k-sigma(n) line, stems from gain in resonance at the negatively charged transition state. The validity and significance of the YJ treatment are discussed.
• General acid-catalyzed addition of methanol to (<i>E</i>)<i>-N-</i>benzylideneanilines
  作者：Sadjia Bennour、Jean Toullec

  DOI：10.1139/v99-070

  日期：1999.6.1

  The reaction of equilibrium addition of methanol (α-amino ether formation) to benzylideneanilines (C6H5=NC6H4Y, with Y = H (1a), 3-Cl (1b), 3-NO2 (1c), 4-CN (1d), and 4-NO2(1e)) in methanol is shown to be general acid-catalyzed in carboxylic acid buffers. The mechanism involves fast iminium ion formation followed by base-assisted addition of methanol. The α Bronsted exponents are in the 0.67-0.88 range

  甲醇的平衡加成反应（α-氨基醚形成）与亚苄基苯胺（C6H5=NC6H4Y，其中Y=H（1a）、3-Cl（1b）、3-NO2（1c）、4-CN（1d），和 4-NO2(1e)) 在甲醇中被证明在羧酸缓冲液中是一般酸催化的。该机制涉及快速形成亚胺离子，然后在碱辅助下添加甲醇。α布朗斯台德指数在 0.67-0.88 范围内，α 随着 Y 的吸电子能力而增加。同样的机制适用于 MeOH2+-催化，这意味着两个溶剂分子参与了加成过程，其中一个发挥基地的作用。平衡常数 K 通过吸电子取代基增加，log K 线性取决于 σ- 取代基参数。取代基对正向和反向催化速率常数的影响通过 log k = ρnσn + ρr(σ- - σn) + 常数 (Young-Jencks) 方程进行分析。对于羧酸催化，ρn 和 ρr 参数与 ca 保持一致。一半 ...