2-(1-Ethoxycarbonyl-ethyl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 199169-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-Ethoxycarbonyl-ethyl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 199169-67-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: RXTLJURIUVCDFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Ethoxycarbonyl-ethyl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-((S)-1-Ethoxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (S)-2-((R)-1-Ethoxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones (carbapenams) from pyrrole

  摘要：

  由吡咯制备出氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 4、10、16 和 24。所有这些衍生物都采用了相同的一般方法，即在 2 碳原子和 5 碳原子上取代吡咯，催化加氢生成吡咯烷-2-乙酸衍生物，并使用三（1,3-二氢-2-氧代苯并恶唑-3-基）氧化膦 6 进行环化。2,5-二取代吡咯的催化氢化反应只能得到相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷。当氮原子带有叔丁氧羰基取代基时，氢化反应更容易进行。醋酸侧链上带有 α 取代基的 N-叔丁氧羰基吡咯 8 和 21 在氢化过程中具有很高的面立体选择性。这使得 6-邻苯二甲酰亚胺基氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 24 以单一非对映异构体的形式分离出来。前体三酯 22a 的 X 射线晶体结构已经获得。

  DOI：

  10.1039/a703170j
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2-乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(1-Ethoxycarbonyl-ethyl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones (carbapenams) from pyrrole

  摘要：

  由吡咯制备出氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 4、10、16 和 24。所有这些衍生物都采用了相同的一般方法，即在 2 碳原子和 5 碳原子上取代吡咯，催化加氢生成吡咯烷-2-乙酸衍生物，并使用三（1,3-二氢-2-氧代苯并恶唑-3-基）氧化膦 6 进行环化。2,5-二取代吡咯的催化氢化反应只能得到相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷。当氮原子带有叔丁氧羰基取代基时，氢化反应更容易进行。醋酸侧链上带有 α 取代基的 N-叔丁氧羰基吡咯 8 和 21 在氢化过程中具有很高的面立体选择性。这使得 6-邻苯二甲酰亚胺基氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 24 以单一非对映异构体的形式分离出来。前体三酯 22a 的 X 射线晶体结构已经获得。

  DOI：

  10.1039/a703170j