5-(4-nitrophenyl)-4-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-4-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)-4-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(4-nitrophenyl)-4-(oxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 306.345
• InChiKey: AFAZLLLNNKTJFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-butyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol 、 5-(4-nitrophenyl)-4-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 Cu(PPh3)3Br 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-(1-{[5-(4-nitrophenyl)-4-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}pentyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的硫醇与5-碘代三唑的偶合重氮替代物组装硫取代的苯并恶唑。

  摘要：

  已经开发了一种有效的级联方法用于硫代取代的苯并恶唑。该转化开始于通过1,2,3-三唑环的环引发触发的电环开环原位产生重氮化合物。随后的铜催化的各种硫醇捕集重氮中间体可提供所需的杂环，收率通常高达91％。该协议具有非常好的官能团耐受性，适用于具有不同电子特性的基材。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00931