(Z)-methyl 3-(dimethoxyphosphoryl)but-2-enoate | 2902-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(dimethoxyphosphoryl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-dimethoxyphosphorylbut-2-enoate
• CAS: 2902-85-4
• 化学式: C₇H₁₃O₅P
• 分子量: 208.151
• InChiKey: LYSJASBJYRARHO-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 dimethyl acetylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以12%的产率得到(Z)-methyl 3-(dimethoxyphosphoryl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Z选择性静止-Gennari烯烃化方案在Z-α，β-不饱和膦酸酯合成中的应用

  摘要：

  摘要 介绍了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应的Z选择性Still-Gennari修饰在酰基膦酸酯烯化反应中的应用。获得了一系列在β-位含有羰基或酯部分的新型Z -α，β-不饱和膦酸酯，产率高达94％，Z选择性高达96％。进行比较的酰基膦酸酯的标准HWE烯化反应根本不成功，或导致Z选择性差和分离产率较低。 介绍了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应的Z选择性Still-Gennari修饰在酰基膦酸酯烯化反应中的应用。获得了一系列在β-位含有羰基或酯部分的新型Z -α，β-不饱和膦酸酯，产率高达94％，Z选择性高达96％。进行比较的酰基膦酸酯的标准HWE烯化反应根本不成功，或导致Z选择性差和分离产率较低。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609562