(S)-3-(4-bromo-thiazol-2-yl)-butyraldehyde | 1168208-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-3-(4-bromo-thiazol-2-yl)-butyraldehyde
• 英文别名: (3S)-3-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)butanal
• CAS: 1168208-04-5
• 化学式: C₇H₈BrNOS
• 分子量: 234.117
• InChiKey: OPVSKDMFTFIOBW-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-bromo-thiazol-2-yl)-butyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-3-(4-bromo-thiazol-2-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化共轭还原含β-唑的α，β-不饱和醛

  摘要：

  在高度对映选择性的有机催化转移氢化条件下，成功还原了含β-Azole的α，β-不饱和醛。以高产率和高达94％的光学纯度获得产物。这个简单的过程已成功地应用于乌拉泊利德A的C7-C14片段的合成，该产品是天然的，具有良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ol900893e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromo-thiazol-2-yl)-but-2-enal 在 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one trifluoromethanesulfonic acid salt 、 Hantzsch ester I 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-3-(4-bromo-thiazol-2-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f

文献信息

• Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F
  作者：Aude Colon、Thomas J. Hoffman、Julian Gebauer、Jyotirmayee Dash、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc35721f

  日期：——

  A common strategy for the stereoselective and protecting group-free total synthesis of the myxobacterial antibiotics myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F is described featuring an asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation, a palladium-catalyzed Stille coupling and a cross-metathesis as the key steps.

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。
• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Reduction of β-Azole-Containing α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Thomas J. Hoffman、Jyotirmayee Dash、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol900893e

  日期：2009.7.2

  β-Azole-containing α,β-unsaturated aldehydes were successfully reduced under highly enantioselective organocatalytic transfer hydrogenation conditions. The products were obtained in good yields and up to 94% optical purity. This simple process was successfully applied to the synthesis of the C7−C14 fragment of ulapualide A, a natural product which exhibits promising antitumor activity.

  在高度对映选择性的有机催化转移氢化条件下，成功还原了含β-Azole的α，β-不饱和醛。以高产率和高达94％的光学纯度获得产物。这个简单的过程已成功地应用于乌拉泊利德A的C7-C14片段的合成，该产品是天然的，具有良好的抗肿瘤活性。