3-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde | 1093643-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[2-(Oxan-2-yloxy)ethoxy]-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1093643-64-1
• 化学式: C₂₀H₂₉BO₆
• 分子量: 376.258
• InChiKey: IRDXKSHNMMCQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde 以48的产率得到7-(2-hydroxyethoxy)-3-(nitromethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2017, 60, 8011-8026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的和特异的结核分枝杆菌亮氨酰-tRNA合成酶抑制剂：（S）-3-（氨基甲基）-4-氯-7-（2-羟基乙氧基）苯并[ c ] [1,2] oxaborol-1（3）H）-ol（GSK656）

  摘要：

  迫切需要开发具有新颖作用方式的新型，更安全的抗结核药。我们合成并评估了一系列新型的3-氨基甲基4-卤素苯并x硼烷，作为结核分枝杆菌（Mtb）亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）抑制剂。鉴定了许多Mtb LeuRS抑制剂，它们对人的线粒体和细胞质LeuRS具有良好的抗结核活性和高选择性。通过体内药代动力学（PK）和鼠结核（TB）功效模型对这些Mtb LeuRS抑制剂的进一步评估导致发现GSK3036656（缩写为GSK656）。该分子显示出对Mtb LeuRS的有效抑制作用（IC 50= 0.20μM）和体外抗结核活性（Mtb H37Rv MIC = 0.08μM）。此外，它对Mtb LeuRS酶具有高度选择性，对人线粒体LeuRS和人胞质LeuRS的IC 50分别大于300μM和132μM。此外，它在小鼠TB感染模型中显示出显着的PK曲线和抗Mtb的功效，且耐受性优于初始铅。该化合物已被开发用于治疗肺结核的临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00631

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• TRICYCLIC BENZOXABOROLE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO.2) LIMITED

  公开号：US20160251380A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Compounds of Formula II, wherein X is selected from chloro, fluoro, bromo and iodo, R 1 and R 2 are each independently selected from H, —CH 3 , —CH 2 CH 3 , —CH 2 CH 2 CH 3 , or —CH(CH 3 ) 2 ; compositions containing them, their use in therapy, including their use as anti-mycobacterial agents, for example in the treatment of a mycobacterial infection in a mammal, and methods for the preparation of such compounds, are provided.

  本文提供了公式II的化合物，其中X从氯、氟、溴和碘中选择，R1和R2各自独立地选择自H、—CH3、—CH2 、—CH2CH2 或—CH( )2；含有它们的组合物，它们在治疗中的应用，包括它们作为抗分枝杆菌药物的应用，例如在哺乳动物体内治疗分枝杆菌感染，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] TRICYCLIC BENZOXABOROLE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOXABOROLE TRICYCLIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2015021396A9

  公开（公告）日：2016-02-11