N-[6-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]-1-羟基己烷-2-基]-2,3-二羟基苯甲酰胺 | 120243-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[6-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]-1-羟基己烷-2-基]-2,3-二羟基苯甲酰胺
• 英文名称: myxochelin A
• 英文别名: N-[(5S)-5-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-6-hydroxyhexyl]-2,3-dihydroxybenzamide
• CAS: 120243-02-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇
• 分子量: 404.42
• InChiKey: WNBVGSNESTZACV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 锂硼氢 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-[6-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]-1-羟基己烷-2-基]-2,3-二羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种快速高效的5-脂氧合酶抑制剂粘黏蛋白A的制备方法

  摘要：

  先前的研究表明，天然产物粘球菌素A在非细胞毒性浓度下具有有效的抗肿瘤活性。尽管其抗侵袭特性可能是由于抑制基质金属蛋白酶引起的，但粘黏素A的抗白血病作用可以追溯到对人5-脂氧合酶的抑制作用。这些发现使粘粘素A成为用于药理研究的有趣的模型化合物。在这里，我们提出了一种简单的合成方法，用于制备粘粘素A，该过程仅涉及三个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.047

文献信息

• Myxochelin Biosynthesis: Direct Evidence for Two- and Four-Electron Reduction of a Carrier Protein-Bound Thioester
  作者：Yanyan Li、Kira J. Weissman、Rolf Müller

  DOI：10.1021/ja8025278

  日期：2008.6.18

  obtained successfully in vitro, it has not been possible to date to reconstitute the transamination reaction to give myxochelin B nor to unequivocally establish the intermediacy of the aldehyde. We report here the successful biosynthesis of myxochelin B in vitro. Furthermore, we demonstrate for the first time the existence of an aldehyde intermediate in the four-electron reduction of a PCP-bound thioester

  微生物会产生称为铁载体的小分子，以从环境中清除铁。最近通过对来自粘细菌 Stigmatella aurantiaca Sg a15 的儿茶酚酸粘螯素 A 和 B 的基因簇进行测序，提供了对粘细菌中铁获取的深入了解。基因簇包含用于组装 2,3-二羟基苯甲酸 (DHBA) 的酶 (MxcCDEF)、氨基转移酶 MxcL 和非核糖体肽合成酶 (NRPS) 亚基 MxcG。在拟定的黏附素途径中，两个 DHBA 分子与赖氨酸的两个氨基缩合，赖氨酸本身与 MxcG 的肽基载体蛋白结构域 (PCP) 相连。然后生成的硫酯被 MxcG 的 NADPH 依赖性还原酶（红色）域还原，生成醛中间体；随后的 Red 催化还原产生粘螯素 A，而 MxcL 的转氨作用产生粘螯素 B。醛。我们在此报告体外黏附素 B 的成功生物合成。此外，我们首次证明了在 PCP 结合的硫酯的四电子还原中存在醛中间体。最后，我们表明粘螯素
• A fast and efficient method for the preparation of the 5-lipoxygenase inhibitor myxochelin A
  作者：Sebastian Schieferdecker、Markus Nett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.047

  日期：2016.3

  traced to an inhibition of human 5-lipoxygenase. These findings make myxochelin A an interesting model compound for pharmacological investigations. Here, we present a concise synthetic route for the preparation of myxochelin A, which only involves three steps.

  先前的研究表明，天然产物粘球菌素A在非细胞毒性浓度下具有有效的抗肿瘤活性。尽管其抗侵袭特性可能是由于抑制基质金属蛋白酶引起的，但粘黏素A的抗白血病作用可以追溯到对人5-脂氧合酶的抑制作用。这些发现使粘粘素A成为用于药理研究的有趣的模型化合物。在这里，我们提出了一种简单的合成方法，用于制备粘粘素A，该过程仅涉及三个步骤。