(R)-4-benzoyl-5-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazin-6-one | 1126669-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzoyl-5-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazin-6-one
• 英文别名: (5R)-4-benzoyl-5-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3,4-oxadiazin-6-one
• CAS: 1126669-13-3
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 414.461
• InChiKey: YNCOSCASGNSVLF-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl(4-methoxyphenyl)ketene 、 1,2-dibenzoyldiazene 在 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(R)-4-benzoyl-5-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] N-杂环卡宾催化N-苯甲酰基二氮烯与酮的环加成反应

  摘要：

  对映选择性开关：一种催化对映选择性[4 + 2]与alkylarylketenes的环加成反应ñ -芳基- ñ '-benzoyldiazenes或ñ，Ñ '-dibenzoyldiazenes，得到1,3,4-恶二嗪-6-酮1是由用正开发杂环卡宾（NHC）催化剂。通过改变NHC催化剂上的取代基可以改变大多数反应的对映选择性。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基。

  DOI：

  10.1002/anie.200804487

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of Ketenes with<i>N</i>-Benzoyldiazenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xue-Liang Huang、Lin He、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.200804487

  日期：2009.1

  Enantioselectivity switch: A catalytic enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of alkylarylketenes with N‐aryl‐N′‐benzoyldiazenes or N,N′‐dibenzoyldiazenes to give 1,3,4‐oxadiazin‐6‐ones 1 was developed by employing N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The enantioselectivities could be switched for most reactions by changing the substituents on the NHC catalyst. TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  对映选择性开关：一种催化对映选择性[4 + 2]与alkylarylketenes的环加成反应ñ -芳基- ñ '-benzoyldiazenes或ñ，Ñ '-dibenzoyldiazenes，得到1,3,4-恶二嗪-6-酮1是由用正开发杂环卡宾（NHC）催化剂。通过改变NHC催化剂上的取代基可以改变大多数反应的对映选择性。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基。