(2R,3S)-benzyl 2-allyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 625437-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-benzyl 2-allyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 625437-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: UFIGRANCXYGHPY-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,3S)-benzyl 2-allyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(2R,3S)-benzyl 2-allyl-3-(benzyloxy) piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of AntimalarialAlkaloids (+)-Febrifugine and (+)-Isofebrifugine

  摘要：

  通过对(S)-N-(4-甲氧基苄基)-3-硅氧基戊二酰亚胺进行受控的区域和非对映选择性还原，进而得到N,O-缩醛衍生物的非对映选择性α-氨基烷基化反应，在76:24的选择性下提供了两种非对映异构的6-烯丙基-5-硅氧基-2-哌啶酮。将主要的非对映异构体转化为已知的高级中间体，实现了(+)-乙胺嘧啶和(+)-异乙胺嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40988
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-piperidinedione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.84h， 生成 (2R,3S)-benzyl 2-allyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of AntimalarialAlkaloids (+)-Febrifugine and (+)-Isofebrifugine

  摘要：

  通过对(S)-N-(4-甲氧基苄基)-3-硅氧基戊二酰亚胺进行受控的区域和非对映选择性还原，进而得到N,O-缩醛衍生物的非对映选择性α-氨基烷基化反应，在76:24的选择性下提供了两种非对映异构的6-烯丙基-5-硅氧基-2-哌啶酮。将主要的非对映异构体转化为已知的高级中间体，实现了(+)-乙胺嘧啶和(+)-异乙胺嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40988

文献信息

• BF3·Et2O catalyzed diastereoselective nucleophilic reactions of 3-silyloxypiperidine N,O-acetal with silyl enol ether and application to the asymmetric synthesis of (+)-febrifugine
  作者：Ru-Cheng Liu、Wei Huang、Jing-Yi Ma、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.097

  日期：2009.7

  The asymmetric BF3 center dot Et2O catalyzed nucleophilic reactions of 3-silyloxypiperidine N,O-acetal 10 with silyl enol ethers derived from ketones are described. (+)-Febrifugine 1, an antimalarial alkaloid, was successfully synthesized based on this nucleophilic substitution. In addition, N,O-acetal 10 was synthesized from L-benzyl glutamate in 11 steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of AntimalarialAlkaloids (+)-Febrifugine and (+)-Isofebrifugine
  作者：Pei-Qiang Huang、Bang-Guo Wei、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1055/s-2003-40988

  日期：——

  Diastereoselective α-amidoalkylation of N,O-acetal,derivated from controlled regio and diastereoselective reductionof (S)-N-(4-methoxybenzyl)-3-silyloxyglutarimideprovided two dia­stereomeric 6-allyl-5-silyloxy-2-piperidinonesin 76:24 selectivity. The transformation of the major diastereomerinto a known advanced intermediate allowed the synthesis of (+)-febrifugineand (+)-isofebrifugine.

  通过对(S)-N-(4-甲氧基苄基)-3-硅氧基戊二酰亚胺进行受控的区域和非对映选择性还原，进而得到N,O-缩醛衍生物的非对映选择性α-氨基烷基化反应，在76:24的选择性下提供了两种非对映异构的6-烯丙基-5-硅氧基-2-哌啶酮。将主要的非对映异构体转化为已知的高级中间体，实现了(+)-乙胺嘧啶和(+)-异乙胺嘧啶的合成。
• A concise enantioselective synthesis of (+)-febrifugine
  作者：Lourdusamy Emmanuvel、Dayanand A. Kamble、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.024

  日期：2009.1

  A short enantioselective synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial alkaloid, has been described based on the regioselective asymmetric dihydroxylation of a 1,4-dienic ester as the key step. The strategy also involves chemoselective [3,3]-sigmatropic rearrangement of 1,5-hexadiene-3-ol and intramolecular lactamization of azidolactone for the construction of piperidine core. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.