(3S,4S,5S)-3-benzyl-5-methyl-4-[p-tolylsulfonyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carbonitrile | 827342-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-benzyl-5-methyl-4-[p-tolylsulfonyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-benzyl-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydropyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 827342-43-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 353.445
• InChiKey: MHOSVBYCPHSUTE-SNRMKQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-benzyl-5-methyl-4-[p-tolylsulfonyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carbonitrile 反应 8.5h， 以94%的产率得到(1S,2R,3S)-1-benzyl-2-methyl-3-[p-tolylsulfonyl]cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从吡唑啉高效合成对映体纯的α-烷基环丙烷甲腈衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的对映体磺酰基吡唑啉4和5的热解很容易从（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈（1）中获得，以几乎完全定量的方式，以完全立体选择性的方式提供了磺酰基环丙烷（6，7）。含有一个或两个手性碳原子的环丙烷和亚烷基环丙烷都分别通过CS键的氢解和在Julia报道的条件下获得。氮的高度立体选择性挤出表明存在协同作用的机理。

  DOI：

  10.1021/ol047937f
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-benzyl-5-methyl-4-[(R)-p-tolylsulfinyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(3S,4S,5S)-3-benzyl-5-methyl-4-[p-tolylsulfonyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从吡唑啉高效合成对映体纯的α-烷基环丙烷甲腈衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的对映体磺酰基吡唑啉4和5的热解很容易从（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈（1）中获得，以几乎完全定量的方式，以完全立体选择性的方式提供了磺酰基环丙烷（6，7）。含有一个或两个手性碳原子的环丙烷和亚烷基环丙烷都分别通过CS键的氢解和在Julia报道的条件下获得。氮的高度立体选择性挤出表明存在协同作用的机理。

  DOI：

  10.1021/ol047937f

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure α-Alkyl Cyclopropanecarbonitrile Derivatives from Pyrazolines
  作者：José L. García Ruano、Sergio A. Alonso de Diego、M. Rosario Martín、Esther Torrente、Ana M. Martín Castro

  DOI：10.1021/ol047937f

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Thermolysis of enantiopure sulfonyl pyrazolines 4 and 5, easily obtained from (Z)-3-p-tolylsulfinylacrylonitriles (1), afforded sulfonyl cyclopropanes (6, 7) in a completely stereoselective manner in almost quantitative yields. Both cyclopropanes and alkylidenecyclopropanes, containing one or two chiral carbon atoms, one of them being quaternary, were obtained by hydrogenolysis

  [反应：见正文]对映体纯的对映体磺酰基吡唑啉4和5的热解很容易从（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈（1）中获得，以几乎完全定量的方式，以完全立体选择性的方式提供了磺酰基环丙烷（6，7）。含有一个或两个手性碳原子的环丙烷和亚烷基环丙烷都分别通过CS键的氢解和在Julia报道的条件下获得。氮的高度立体选择性挤出表明存在协同作用的机理。
• Efficient Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes from Sulfonylpyrazolines
  作者：Jose´ L. Garci´a Ruano、Ana M. Marti´n Castro、Esther Torrente

  DOI：10.1080/10426500590913014

  日期：2005.3.2