2-(2-bromo-2-nitro-1-phenyethan-1-yl)pyrrole | 112616-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-bromo-2-nitro-1-phenyethan-1-yl)pyrrole
• 英文别名: 2-(2-bromo-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 112616-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: KMJYBTHGSKRWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-2-nitro-1-phenyethan-1-yl)pyrrole 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到2-(2-nitro-1-phenylethen-1-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-杂芳基吲哚的新途径

  摘要：

  3-（2-吡咯基）-和3-（2-呋喃基）-吲哚的合成分别通过2-（2-硝基苯基乙烯基）-吡咯或-呋喃与亚磷酸三乙酯的闭环来描述。通过路易斯酸介导的吡咯或呋喃与β-硝基苯乙烯的迈克尔型加成反应，然后进行溴化/脱氢溴化反应，可获得必要的起始化合物。乙烯基吡咯也可以通过将吡咯类似地添加到β-溴-β-硝基苯乙烯中并将产物脱氢溴化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90049-3
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 (2-溴-2-硝基乙烯基)苯 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 3.0h， 以88.5%的产率得到2-(2-bromo-2-nitro-1-phenyethan-1-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-杂芳基吲哚的新途径

  摘要：

  3-（2-吡咯基）-和3-（2-呋喃基）-吲哚的合成分别通过2-（2-硝基苯基乙烯基）-吡咯或-呋喃与亚磷酸三乙酯的闭环来描述。通过路易斯酸介导的吡咯或呋喃与β-硝基苯乙烯的迈克尔型加成反应，然后进行溴化/脱氢溴化反应，可获得必要的起始化合物。乙烯基吡咯也可以通过将吡咯类似地添加到β-溴-β-硝基苯乙烯中并将产物脱氢溴化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90049-3

文献信息

• CAMPBELL M. M.; COSFORD N.; LI ZONGLI; SAINSBURY M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 6, 1117-1122
  作者：CAMPBELL M. M.、 COSFORD N.、 LI ZONGLI、 SAINSBURY M.

  DOI：——

  日期：——
• A new route to 3-heteroarylindoles
  作者：Malcolm M Campbell、Nicholas Cosford、Li Zongli、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90049-3

  日期：1987.1

  The syntheses of 3-(2-pyrrolyl)- and 3-(2-furanyl)-indoles are described via the ring-closure of 2-(2-nitrophenylethenyl)-pyrroles or -furans, respectively, with triethylphosphite. The necessary starting compounds are obtained by Lewis acid mediated Michael type addition reactions of either pyrroles or furans to β-nitrostyrene, followed by bromination/dehydrobromination. The ethenylpyrroles may also

  3-（2-吡咯基）-和3-（2-呋喃基）-吲哚的合成分别通过2-（2-硝基苯基乙烯基）-吡咯或-呋喃与亚磷酸三乙酯的闭环来描述。通过路易斯酸介导的吡咯或呋喃与β-硝基苯乙烯的迈克尔型加成反应，然后进行溴化/脱氢溴化反应，可获得必要的起始化合物。乙烯基吡咯也可以通过将吡咯类似地添加到β-溴-β-硝基苯乙烯中并将产物脱氢溴化来制备。