N,N-diallyl-4-nitrobenzamide | 39135-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-nitro-N,N-bis(prop-2-enyl)benzamide
• CAS: 39135-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00591891
• 分子量: 246.266
• InChiKey: JUVGIFMCLPMXPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-4-nitrobenzamide 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.08h， 以55%的产率得到4-fluoro-4-methyl-1-(4-nitrobenzoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  超酸HF-SbF5中含氮二烯的环化/氟化反应：制备3-和4-氟哌啶的新途径。

  摘要：

  在超酸HF-SbF5中进行新型环化/氟化反应后，各种N，N-二烯丙基胺和酰胺迅速转化为氟化哌啶。

  DOI：

  10.1039/b719309b
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 二烯丙基胺 在 C₂₉H₂₅N₆O₂Pd⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到N,N-diallyl-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  单个钯碳二碳烯配合物的一锅串联光催化氧化和交叉偶联催化

  摘要：

  常规的过渡金属催化的偶联（2的组合 ë -和photoredox催化（1过程）  ë -处理）已经成为一种强有力的方法来催化温和反应条件下难以交叉偶联反应。报道了一种钯碳二碳烯（CDC）复合物，它在可见光照射下介导铃木-宫浦偶合和光氧化还原催化C-N键的形成。这两种催化途径可以结合起来，以促进传统的过渡金属催化的偶合和光氧化还原催化，在环境条件下用单一催化剂在高效的一锅法中介导CH芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201800951

文献信息

• Substitution Effect on the Cylization/Fluorination Reaction of<i>N</i>-Dienes in Superacid
  作者：Emilie Vardelle、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Christian Bachmann、Jérôme Marrot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jo900881f

  日期：2009.8.21

  The novel cyclization/fluorination reaction of N-dienes in superacid was extended to substituted substrates. The influence of the substitution on superelectrophilic character of dicationic intermediates was shown and its dramatic effect on the synthesis of fluoropiperidines was studied. On the basis of new dicationic α-chloronium ammonium intermediates, starting from halogen-substituted dienes, high-valued

  N-二烯在超酸中的新型环化/氟化反应扩展到了取代的底物上。展示了取代基对双功能中间体的超亲电子特性的影响，并研究了其对氟哌啶合成的巨大影响。基于新的专用二氯化氯铵中间体，从卤素取代的二烯开始，合成了高价值的氟化哌啶。
• Efficient Oxidative Cyclization of 1,6-Dienes: A Highly Diastereoselective Entry to Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Stefanie Roth、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/anie.200504572

  日期：2006.9.18
• Highly regioselective synthesis of N-acyl-2,3-dihydropyrrole or N-sulfonyl-2,3-dihydropyrrole derivatives by nano-palladium catalyzed cycloisomerization of 1,6-dienes
  作者：Lizhe Feng、Zhiyong Gan、Xiaopeng Nie、Peipei Sun、Jianchun Bao

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.12.018

  日期：2010.2

  Porous palladium nanoparticles were prepared using a solution-phase approach. Their structures and shapes were analyzed by XRD, EDS, TEM and HRTEM. These palladium nanoparticles were used to catalyze the cycloisomerization reaction of N,N-diallylamide or N,N-diallylsulfonamide, and N-acyl-23-dihydropyrrole or N-sulfonyl-2,3-dihydropyrrole derivatives were therefore synthesized with very high regioselectivity, and in good yields. The nano-palladium catalyst showed high efficiency and it can be reused several times. A hydropalladation mechanism was proposed for this reaction. (C) 2009 Published by Elsevier B.V.
• US4002673A
  申请人：——

  公开号：US4002673A

  公开（公告）日：1977-01-11
• US4051177A
  申请人：——

  公开号：US4051177A

  公开（公告）日：1977-09-27