3-oxo-1-demethyl-20-desethyl-20-formylvincatine | 113667-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-1-demethyl-20-desethyl-20-formylvincatine
• CAS: 113667-48-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: OBCBMDORKITSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chlorhydrate d'hydroxy-2 tryptamine 在 四氧化锇 、 sodium paraperiodate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 3-oxo-1-demethyl-20-desethyl-20-formylvincatine
  参考文献：
  名称：

  合成生物碱的方法：第1部分。v1ncadifformine组的初步研究

  摘要：

  以下论文描述了作为导致18,19-脱氢塔布斯汀全合成工作的序言，有关合成（±）-3-oxo-20-desethyl-20-alylvincadifformine及其C-20的一些较老的工作。报道了差向异构体和（±）-3-氧代-19-乙烯基长春花呢碱。描述了试图通过适当地操作分离的双键将这些化合物转化为各种各样的苯胺丙烯酸酯生物碱，米诺霉素，Tuboxenine和伪甲鱼碱。还研究了在合成的较早阶段使用3,18-二氧-1-脱甲基长春花碱对双键进行功能化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96091-0

文献信息

• Approaches to the synthesis of alkaloids
  作者：Gerard Costello、J. Edwin Saxton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96091-0

  日期：1986.1

  leading to the total synthesis of 18,19-dehydrotabersonine, described in the following paper, some older work on the synthesis of (±)-3-oxo-20-desethyl-20-allylvincadifformine, its C-20 epimer, and (±)-3-oxo-19-vinylvincadifformine is reported. Attempts to convert these compounds,by appropriate manipulation of the isolated double bond, into a wide range of anilinoacrylate alkaloids, minovincine, tuboxenine

  以下论文描述了作为导致18,19-脱氢塔布斯汀全合成工作的序言，有关合成（±）-3-oxo-20-desethyl-20-alylvincadifformine及其C-20的一些较老的工作。报道了差向异构体和（±）-3-氧代-19-乙烯基长春花呢碱。描述了试图通过适当地操作分离的双键将这些化合物转化为各种各样的苯胺丙烯酸酯生物碱，米诺霉素，Tuboxenine和伪甲鱼碱。还研究了在合成的较早阶段使用3,18-二氧-1-脱甲基长春花碱对双键进行功能化的方法。