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2-((benzylamino)methylene)malononitrile | 14918-98-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-((benzylamino)methylene)malononitrile
英文别名
Benzylaminomethylen-malonsaeure-dinitril;{[benzylamino]methylene}methane-1,1-dicarbonitrile;2-[(benzylamino)methylidene]propanedinitrile
2-((benzylamino)methylene)malononitrile化学式
CAS
14918-98-0
化学式
C11H9N3
mdl
MFCD02752902
分子量
183.213
InChiKey
UVAOTWTZTGQRNU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.09
  • 拓扑面积:
    59.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-((benzylamino)methylene)malononitrile三乙胺三氯氧磷 作用下, 以 乙醇N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 20.0h, 生成 5-benzyl-4-chloro-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carbonitrile
    参考文献:
    名称:
    吡咯并嘧啶衍生物和嘌呤类似物作为多药耐药相关蛋白1(MRP1,ABCC1)的新型激活剂
    摘要:
    多药耐药性(MDR)是癌症化疗成功率下降的主要原因。ABC转运蛋白被认为是MDR的重要因素之一。除了P糖蛋白(P-gp,ABCB1)和乳腺癌抗性蛋白(BCRP,ABCG2)之外,多药耐药相关蛋白1(MRP1,ABCC1)还与不同癌症中对化疗的无反应性相关。在过去的二十年中,尽管花费了大量的精力来克服MDR,但对于转运蛋白的激活剂几乎一无所知。在这项工作中,我们提出了一些吡咯并[3,2- d在低纳摩尔浓度范围内,MRP1介导的MRP1底物钙黄绿素AM和抗癌药物柔红霉素转运的新激活剂,在4和5位具有变化的]嘧啶衍生物和在6位具有嘌呤类似物。使用了两种不同的MRP1过表达细胞系,阿霉素选择的人肺癌细胞系H69 AR和转染的Madin-Darby犬肾细胞系MDCK II MRP1。在敏感的对应物H69和MDCK II野生型(wt)中未观察到作用。具有较高分子量的衍生物在低微摩尔浓度下也具有抑制特性
    DOI:
    10.1016/j.bbamem.2016.10.017
  • 作为产物:
    描述:
    苄胺乙氧基亚甲基丙二腈乙醇 为溶剂, 反应 1.0h, 以61%的产率得到2-((benzylamino)methylene)malononitrile
    参考文献:
    名称:
    吡咯并嘧啶衍生物作为多药耐药相关蛋白1(MRP1,ABCC1)的新型抑制剂。
    摘要:
    合成了五个系列的吡咯并[3,2- d ]嘧啶,并评估了其与多药耐药相关蛋白1(MRP1,ABCC1)的效力和选择性。该转运蛋白是克服癌症患者多药耐药性的主要靶标。我们在钙黄绿素AM和柔红霉素细胞蓄积试验中,使用选定的阿霉素和过表达MRP1的小细胞肺癌细胞株H69 AR,研究了不同取代的吡咯并嘧啶类化合物。鉴定出具有高效力和选择性的新化合物。位置4的哌嗪残基带有大的苯基烷基侧链,被证明对MRP1抑制是有益的。其被氨基取代导致活性降低。位置5和6的脂族和脂族-芳族变异揭示了具有IC的化合物高纳摩尔范围内有50个值。所有研究的化合物对P-糖蛋白(P-gp,ABCB1)均具有低亲和力。具有小的取代基的吡咯并嘧啶显示出对乳腺癌抗性蛋白(BCRP,ABCG2)的中等抑制作用。
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.5b01644
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文献信息

  • Pyrrolopyrimidine Derivatives as Novel Inhibitors of Multidrug Resistance-Associated Protein 1 (MRP1, ABCC1)
    作者:Sven Marcel Schmitt、Katja Stefan、Michael Wiese
    DOI:10.1021/acs.jmedchem.5b01644
    日期:2016.4.14
    accumulation assay. New compounds with high potency and selectivity were identified. Piperazine residues at position 4 bearing large phenylalkyl side chains proved to be beneficial for MRP1 inhibition. Its replacement by an amino group led to decreased activity. Aliphatic and aliphatic–aromatic variations at position 5 and 6 revealed compounds with IC50 values in high nanomolar range. All investigated compounds
    合成了五个系列的吡咯并[3,2- d ]嘧啶,并评估了其与多药耐药相关蛋白1(MRP1,ABCC1)的效力和选择性。该转运蛋白是克服癌症患者多药耐药性的主要靶标。我们在钙黄绿素AM和柔红霉素细胞蓄积试验中,使用选定的阿霉素和过表达MRP1的小细胞肺癌细胞株H69 AR,研究了不同取代的吡咯并嘧啶类化合物。鉴定出具有高效力和选择性的新化合物。位置4的哌嗪残基带有大的苯基烷基侧链,被证明对MRP1抑制是有益的。其被氨基取代导致活性降低。位置5和6的脂族和脂族-芳族变异揭示了具有IC的化合物高纳摩尔范围内有50个值。所有研究的化合物对P-糖蛋白(P-gp,ABCB1)均具有低亲和力。具有小的取代基的吡咯并嘧啶显示出对乳腺癌抗性蛋白(BCRP,ABCG2)的中等抑制作用。
  • [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF MULTIDRUG RESISTANCE<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIMIDINE POUVANT ETRE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA MULTIRESISTANCE AUX MEDICAMENTS
    申请人:XENOVA LTD
    公开号:WO2004065389A1
    公开(公告)日:2004-08-05
    A compound which is a pyrrolopyrimidine of formula (I) wherein: R1 is selected from R9 and halogen; R2 is NR6R7; R3 is selected from H, C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted and -(CH2) nAr; R4 is selected from H, C1-C6 alkyl and -(CH2)„ Ar; or R3 and R4 form, together with the N and C atoms to which they are attached, a fused five-, six-, seven- or eight-membered N-containing saturated ring which is unsubstituted or substituted; R5 is selected from CN, C02R9, C(O)NR10R11, -(CH2)nOH, -(CH2)nR10Rn, -C=CH, -C(S)NR10R11, -C(NH2)=NOR9, -C(R9)=NOR9, -C(NH2)NH, -C(O)R9 and an unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic group which contains 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and which is unsubstituted or substituted; R6 and R7, which are the same or different, are selected from C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, -(CH2)nX and -(CH2)nAr; or R6 and R7 form, together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated five-, six-, seven- or eight-membered heterocyclic group which contains one nitrogen atom and 0 or from 1 to 3 additional heteroatoms selected from N, O and S, which is unsubstituted or substituted and which optionally contains one or two bridgehead atoms; R10 and R11, which are the same or different, are selected from H, C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, -(CH2)nC3-C10 cycloalkyl and -(CH2) nAr; or R10 and R11 form, together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated five or six membered heterocyclic group which contains a nitrogen atom and 0 or from to 3 additional heteroatoms selected from O, S and N, which is unsubstituted or substituted and which is optionally fused to a benzene ring which is unsubstituted or substituted; n is the same or different when more than one is present within a given substituent group and is 0 or an integer of from 1 to 6; X is selected from -CN, -C02R9 and -NR10R11; R9 is the same or different when more than one is present within a given substituent group and is selected from -H, -QAr, -(CH2) nAr, C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted and -(CH2) nC3-C10cycloalkyl, wherein the cycloalkyl moiety is optionally fused to a benzene ring which is unsubstituted or substituted; Q is C2-C6 alkenylene or alkynylene; and Ar is an unsaturated C6-C10 membered carbocyclic group or an unsaturated 5-11 membered heterocyclic group, which groups are unsubstituted or substituted; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have activity as inhibitors of MRP (multidrug resistant protein) and may thus be used to modulate multidrug resistance, for instance in potentiating the cytotoxicity of a chemotherapeutic agent.
    一种具有以下结构式(I)的吡咯吡嘧啶化合物,其中:R1从R9和卤素中选择;R2为NR6R7;R3从H、未取代或取代的C1-C6烷基和-(CH2) nAr中选择;R4从H、C1-C6烷基和-(CH2) nAr中选择;或者R3和R4与它们连接的N和C原子一起形成未取代或取代的融合的含氮饱和环,该环为五、六、七或八元环;R5从CN、C02R9、C(O)NR10R11、-(CH2)nOH、-(CH2)nR10Rn、-C=CH、-C(S)NR10R11、-C(NH2)=NOR9、-C(R9)=NOR9、-C(NH2)NH、-C(O)R9和一个含有1、2或3个异原子(N、O和S)且未取代或取代的不饱和5-或6元杂环基中选择;R6和R7相同或不同,从未取代或取代的C1-C6烷基、-(CH2)nX和-(CH2)nAr中选择;或者R6和R7与它们连接的氮原子一起形成含有一个氮原子和0或1至3个额外异原子(N、O和S)的饱和五、六、七或八元杂环基,该环未取代或取代,可选地包含一个或两个桥头原子;R10和R11相同或不同,从未取代或取代的H、C1-C6烷基、-(CH2)nC3-C10环烷基和-(CH2)nAr中选择;或者R10和R11与它们连接的氮原子一起形成含有一个氮原子和0或1至3个额外异原子(O、S和N)的饱和五或六元杂环基,该环未取代或取代,可选地与未取代或取代的苯环融合;n在给定取代基中的多个存在时相同或不同,为0或1至6的整数;X从-CN、-C02R9和-NR10R11中选择;R9在给定取代基中的多个存在时相同或不同,从-H、-QAr、-(CH2)nAr、未取代或取代的C1-C6烷基和-(CH2)nC3-C10环烷基中选择,其中环烷基部分可选地与未取代或取代的苯环融合;Q为C2-C6烯基或炔基;Ar为未取代或取代的不饱和C6-C10环烷基或不饱和5-11元杂环基,或其药学上可接受的盐。这些化合物具有作为MRP(多药耐药蛋白)抑制剂的活性,因此可用于调节多药耐药性,例如增强化疗药物的细胞毒性。
  • 一种丙二腈类化合物作为杀细菌剂的应用
    申请人:沈阳化工大学
    公开号:CN111480649B
    公开(公告)日:2021-11-23
    本发明公开了一种如通式I所示的丙二腈类化合物作为杀细菌剂的应用。式中各取代基的定义见说明书。通式I化合物具有优异的杀细菌活性,可用于防治多种植物细菌性病害。
  • Correction to Copper-Catalyzed Three-Component Reaction: Solvent-Controlled Regioselective Synthesis of 4-Amino- and 6-Amino-2-iminopyridines
    作者:Fenguo Zhou、Xu Liu、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Xiaoqing Xin、Dewen Dong
    DOI:10.1021/ol5023883
    日期:2014.9.5
    shown below. Reaction conditions: 1a (1.0 mmol), TsN3 (1.1 mmol), 2a (1.1 mmol), copper salt (0.1 mmol), solvent (10.0 mL), for entries 1–14, under air, rt; for entry 15, under N2, rt; for entry 16, under N2, 50 °C. 0.05 mmol. Isolated yields. Reaction conditions: 1 (1.0 mmol), TsN3 (1.1 mmol), 2 (1.0 mmol), CuI (0.1 mmol), TEA (2.0 mmol), THF (10 mL), air, 25 °C. Isolated yields. Reaction conditions:
    表1-3中缺少化学方程式。完整的表格如下所示。反应条件:1a(1.0 mmol),TsN 3(1.1 mmol),2a(1.1 mmol),铜盐(0.1 mmol),溶剂(10.0 mL),在空气中,室温下进入1-14。对于条目15,在N 2下,rt;对于入口16,在N 2下,50°C。0.05 mmol。孤立的产量。反应条件:1(1.0mmol),TsN 3(1.1mmol),2(1.0mmol),CuI(0.1mmol),TEA(2.0mmol),THF(10mL),空气,25℃。孤立的产量。反应条件:1(1.0 mmol),TsN 3(1.1 mmol),2(1.0毫摩尔),碘化亚铜(0.1毫摩尔),TEA(2.0毫摩尔),DMF(10mL)中,N 2,50℃。孤立的产量。本文尚未被其他出版物引用。
  • Copper-Catalyzed Three-Component Reaction: Solvent-Controlled Regioselective Synthesis of 4-Amino- and 6-Amino-2-iminopyridines
    作者:Fenguo Zhou、Xu Liu、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Xiaoqing Xin、Dewen Dong
    DOI:10.1021/ol4028368
    日期:2013.11.15
    Regioselective synthesis of multisubstituted 4-amino- and 6-amino-2-iminopyridines has been developed via the copper-catalyzed three-component reaction based on the reaction conditions selection. The reaction of sulfonyl azides, alkynes, and 2-[(amino)methylene]malononitriles catalyzed by copper(I) iodide in tetrahydrofuran at room temperature afforded substituted 4-amino-2-iminopyridines, whereas
    基于反应条件的选择,通过铜催化的三组分反应,已经开发了多取代的4-氨基-和6-氨基-2-亚氨基吡啶的区域选择性合成。在室温下,碘化铜(I)在四氢呋喃中催化磺酰叠氮化物,炔烃和2-[((氨基)亚甲基]丙二腈)的反应,得到取代的4-氨基-2-亚氨基吡啶,而在N,N-二甲基甲酰胺中则为50在N 2的℃下,它产生取代的6-氨基-2-亚氨基吡啶为主要产物。
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