N-allyl-2-bromo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide | 686777-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-allyl-2-bromo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 686777-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: HHIKLBGBDYKZQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-bromo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 在 氢氧化钾 、 sodium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-N-allyl-N-(4-methoxybenzyl)-3-phenyl-2-oxiranecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用樟脑衍生的锍盐高度对映选择性合成缩水甘油酰胺。合成机理及应用

  摘要：

  已经研究了一系列由容易获得的樟脑衍生锍盐衍生的酰胺稳定硫叶立德用于合成缩水甘油酰胺的反应。对伯、仲和叔酰胺进行了测试，发现使用叔酰胺观察到最高的对映选择性，这提供了良好至极好的收率、专属反式选择性和极好的对映选择性的缩水甘油酰胺。该反应对于芳香醛是普遍的，但脂肪醛给出了更多可变的对映选择性。通过用有机锂试剂处理，环氧酰胺可以干净地转化为环氧酮。我们还能够用各种亲核试剂实现环氧酰胺的选择性开环，然后将酰胺水解以产生相应的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja0568345
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 在 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到N-allyl-2-bromo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锗氢化物在自由基反应中代替氢化三丁基锡。

  摘要：

  氢化三丁基锗（Bu（3）GeH）可以用作氢化三丁基锡（Bu（3）SnH）的替代物，用作具有多种自由基底物的自由基发生剂。氢化三丁基锗比氢化三丁基锡具有多个实用优势，例如低毒性，良好的稳定性和更容易进行的反应后处理。该试剂可以容易地以高收率制备并且可以无限期地存储。合适的底物包括碘化物，溴化物，活化的氯化物，硒化苯基，叔硝基烷烃，硫代羰基咪唑啉化物和巴顿酯。烷基，乙烯基和芳基自由基可以在包括还原和环化过程在内的自由基反应中生成。可以使用常见的自由基引发剂，例如ACCN和三乙基硼烷。与Bu（3）SnH相比，Bu（3）GeH的碳中心自由基吸收氢的速度较慢，这有助于提高环化收率。苯硫醇的极性反转催化（PRC）可用于产生稳定的自由基中间体的反应，该中间体不会从Bu（3）GeH中提取氢。

  DOI：

  10.1039/b310520b

文献信息

• New Solid Phase Triorganogermanium Hydrides for Radical Synthesis
  作者：W. Russell Bowman、Sussie L. Krintel、Mark B. Schilling

  DOI：10.1055/s-2004-825585

  日期：——

  New solid phase triorganogermanium hydrides have been synthesized by the addition of a simple triorganogermanium hydride unit onto QuadragelTM and Merrifield resins. The new solid phase germanium hydrides have been used to mediate a range of synthetic radical reactions.

  通过在 QuadragelTM 和 Merrifield 树脂中添加简单的三有机锗氢化物单元，合成了新型固相三有机锗氢化物。新型固相锗氢化物已被用于介导一系列合成自由基反应。
• Highly Enantioselective Synthesis of Glycidic Amides Using Camphor-Derived Sulfonium Salts. Mechanism and Applications in Synthesis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jonathan P. H. Charmant、Daniel Fuentes、Jeremy N. Harvey、George Hynd、Diasuke Ohara、Willy Picoul、Raphaël Robiette、Catherine Smith、Jean-Luc Vasse、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/ja0568345

  日期：2006.2.1

  amide-stabilized sulfur ylides derived from readily available camphor-derived sulfonium salts for the synthesis of glycidic amides have been studied. Primary, secondary, and tertiary amides were tested, and it was found that the highest enantioselectivities were observed with tertiary amides, which provided glycidic amides in good to excellent yields, exclusive trans selectivity, and excellent enantioselectivities

  已经研究了一系列由容易获得的樟脑衍生锍盐衍生的酰胺稳定硫叶立德用于合成缩水甘油酰胺的反应。对伯、仲和叔酰胺进行了测试，发现使用叔酰胺观察到最高的对映选择性，这提供了良好至极好的收率、专属反式选择性和极好的对映选择性的缩水甘油酰胺。该反应对于芳香醛是普遍的，但脂肪醛给出了更多可变的对映选择性。通过用有机锂试剂处理，环氧酰胺可以干净地转化为环氧酮。我们还能够用各种亲核试剂实现环氧酰胺的选择性开环，然后将酰胺水解以产生相应的羧酸。
• Tributylgermanium hydride as a replacement for tributyltin hydride in radical reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details and data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310520b/
  作者：W. Russell Bowman、Sussie L. Krintel、Mark B. Schilling

  DOI：10.1039/b310520b

  日期：——

  Tributylgermanium hydride (Bu(3)GeH) can be used as an alternative to tributyltin hydride (Bu(3)SnH) as a radical generating reagent with a wide range of radical substrates. Tributylgermanium hydride has several practical advantages over tributyltin hydride, e.g. low toxicity, good stability and much easier work-up of reactions. The reagent can be easily prepared in good yield and stored indefinitely

  氢化三丁基锗（Bu（3）GeH）可以用作氢化三丁基锡（Bu（3）SnH）的替代物，用作具有多种自由基底物的自由基发生剂。氢化三丁基锗比氢化三丁基锡具有多个实用优势，例如低毒性，良好的稳定性和更容易进行的反应后处理。该试剂可以容易地以高收率制备并且可以无限期地存储。合适的底物包括碘化物，溴化物，活化的氯化物，硒化苯基，叔硝基烷烃，硫代羰基咪唑啉化物和巴顿酯。烷基，乙烯基和芳基自由基可以在包括还原和环化过程在内的自由基反应中生成。可以使用常见的自由基引发剂，例如ACCN和三乙基硼烷。与Bu（3）SnH相比，Bu（3）GeH的碳中心自由基吸收氢的速度较慢，这有助于提高环化收率。苯硫醇的极性反转催化（PRC）可用于产生稳定的自由基中间体的反应，该中间体不会从Bu（3）GeH中提取氢。