2-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazole | 1093754-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-mesityl-2-methyl imidazole；^MesIm^Me；2-methyl N-mesityl imidazole；2-Methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole
• CAS: 1093754-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: MTBUBPMSMYIIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazole 、 [溴甲基(苯基)磷酰基]苯 反应 72.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自选择性C（sp3）的铱，铑和钯的亚甲基咪唑啉配合物？H键活化

  摘要：

  在2-甲基咪唑鎓化合物的甲基上进行膦辅助的CH活化，生成了一系列2-甲基咪唑啉的铱，铑和钯配合物。实验结果证实，甲基CH活化产物是动力学产物，而芳基CH活化产物是热力学产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802569
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  具有空间要求的取代基的 1,2-二芳基-和 1-芳基-2-烷基咪唑的合成

  摘要：

  1,2-二芳基咪唑是一类重要的化合物。它们经常用作光物理活性金属配合物的配体，并且还显示出生理活性。我们开发了一种新的、高产率的方法，用于合成 1,2-二芳基取代的咪唑，通过从市售的苯胺和苯甲酸开始，通过相应的酰氯，在相应的邻位具有空间要求的取代基。无金属方法可以获取苯环上 N-1 和 C-2 以及咪唑骨架 4,5-位的各种不同取代基。我们的新方法也适用于 1-芳基-2-烷基咪唑的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300688

文献信息

• Palladation of diimidazolium salts at the C4 position: access to remarkably electron-rich palladium(ii) centers
  作者：Marion Heckenroth、Evelyne Kluser、Antonia Neels、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/b812405a

  日期：——

  Palladation of C2-protected diimidazolium salts with Pd(OAc)2 afforded complexes comprising C4-bound N-heterocyclic dicarbene ligands. The reactivity of these complexes towards Lewis acids (AgBF4, AgOAc) and Brønsted acids (H2SO4, H3PO4, HOAc) revealed that abnormal C4 bonding of the carbenes markedly increases the nucleophilicity of the coordinated palladium center as compared to C2 bonding. Despite its formal +2 charge, the palladium center in these complexes is best described as a Lewis base. The abnormal carbene bonding mode induces new reaction patterns such as the formation of a Pd–Ag adduct. Based on metallation studies including the palladation of a dissymmetric diimidazolium salt, a rationale for the selective activation of the C4–H bond in the diimidazolium precursor salts is proposed.

  用 Pd(OAc)2 对受 C2 保护的二咪唑鎓盐进行钯化反应，可得到由 C4 键合的 N-杂环二碳配体组成的络合物。这些配合物对路易斯酸（AgBF4、AgOAc）和布氏酸（H2SO4、H3PO4、HOAc）的反应性表明，与 C2 键相比，碳烯的异常 C4 键明显增加了配位钯中心的亲核性。尽管这些配合物中的钯中心形式上带有 +2 电荷，但最适合描述为路易斯碱。异常的碳烯成键模式诱发了新的反应模式，如形成钯银加合物。根据金属化研究（包括不对称二咪唑鎓盐的钯化），提出了二咪唑鎓前体盐中 C4-H 键选择性活化的原理。
• Smooth C(alkyl)–H bond activation in rhodium complexes comprising abnormal carbene ligands
  作者：Anneke Krüger、L. Jonas L. Häller、Helge Müller-Bunz、Olha Serada、Antonia Neels、Stuart A. Macgregor、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c1dt11116g

  日期：——

  the intramolecular activation of an alkane-type C–H bond and yields mono- and dimetallic complexes containing a formally monoanionic C,C,C-tridentate dicarbene ligand bound to each rhodium centre. Mechanistic investigation of the Calkyl–H bond activation revealed a significant rate enhancement when the carbene ligands are bound to the rhodium centre via C4 (instantaneous activation) as compared to C2-bound

  三亚甲基桥联的二咪唑鎓盐的铑化诱导链烷型CH键的分子内活化，并产生单金属和双金属配合物，其中包含在每个铑中心键合的形式为单阴离子C，C，C-三齿二碳烯配体。对C烷基-H键活化的机理研究表明，当卡宾配体通过与C2结合的卡宾同系物相比，C4（瞬时活化）（2天后活化不完全）。在正常的C2键联的卡宾配合物中，C–H活化较慢，因此可以分离中间体，这表明乙酸盐在介导键活化过程中起着至关重要的作用。光谱分析支持的计算模型表明，卤化物的解离以及有害中间体的形成基本上受C4结合的卡宾的青睐。正是这些过程区别了C4和C2结合的系统，而不是随后的C–H键激活，在每种情况下，计算出的势垒非常相似。三齿二卡宾配体仅在与C4结合的卡宾的C5位置进行选择性H / D交换。已经为该过程提出了一种机制，
• Imidazolyl Alanes – Synthesis, Structures, and Reactivity Studies
  作者：Martin Simon、Michael Radius、Hanna E. Wagner、Frank Breher

  DOI：10.1002/ejic.202000174

  日期：2020.5.22

  aNHC). Dehydrohalogenation of the adduct of 1‐mesityl‐2‐methyl imidazole ($^Mes}$Im$^Me}$) and 0.5 [tBu$_2}$AlBr]$_2}$ (4) yielded the dimeric compound 5 consisting of two N‐heterocyclic olefin (NHO) subunits. Although these six‐ and eight‐membered heterocycles show no FLP‐type reactivity towards small molecules like H$_2}$, CO or CO$_2}$, we observed an ambiphilic behavior of the imidazolyl alanes

  针对基于 Al/C 的两亲性分子的合成，我们研究了一系列（苯）咪唑铝烷加合物的脱卤化氢。根据杂环的空间体积，获得了具有不同环大小的不同二聚体产物。1-甲基咪唑 ($^Mes}$Im) 和 0.5 [tBu$_2}$AlBr]$_2}$ 加合物的脱卤化氢得到二聚体 2，具有“经典”N-杂环卡宾(NHC) 和单个分子内的介离子或“异常”NHC (aNHC) 亚基。二聚体结合得足够松散以允许 2 的热诱导异构化为异构体 2$^NHC}$（所有 NHC）和 2$^aNHC}$（所有 aNHC）。1-甲基-2-甲基咪唑 ($^Mes}$Im$^Me}$) 和 0 加合物的脱卤化氢。5 [tBu$_2}$AlBr]$_2}$ (4) 产生了由两个 N-杂环烯烃 (NHO) 亚基组成的二聚化合物 5。尽管这些六元和八元杂环对 H$_2}$、CO 或 CO$_2}$ 等小分子没有表现出
• Nitrogen-containing monodentate phosphines and their use in catalysis
  申请人：Zapf Alexander

  公开号：US20070123707A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to novel nitrogen—containing monodentate phosphane ligands of formula (I) and to their use in catalytic reactions, especially in the improvement of haloaromatic compounds.

  本发明涉及一种新型氮含有单齿磷配体的化合物(I)，以及其在催化反应中的应用，特别是在卤代芳香化合物改进中的应用。
• US7589081B2
  申请人：——

  公开号：US7589081B2

  公开（公告）日：2009-09-15