3-methyl-4-oxooctanoic acid | 59086-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxooctanoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-4-oxo-octansaeure；Octanoic acid, 3-methyl-4-oxo-
• CAS: 59086-42-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FPRFNJXNLMZHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxooctanoic acid 在 葡萄糖 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(+)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  内酯42.威士忌内酯旋光异构体的立体选择性酶促/微生物合成

  摘要：

  两种不同的方法，酶介导的反应和与微生物的生物转化，被用于获得光学纯的威士忌内酯4a和4b的顺式和反式异构体。在第一种方法中，研究了八种醇脱氢酶作为外消旋的赤型和苏型-3-甲基辛烷-1,4-二醇（1a和1b）的对映选择性氧化的生物催化剂。氧化过程中的三种，从马肝（HLADH）分离出的醇脱氢酶以及从大肠杆菌中分离得到的醇脱氢酶和伯醇脱氢酶（PADH I）的特征在于最高的转化率和中等的对映选择性（ee  = 27-82％）。在所有酶促反应中，优先形成反式-（-）-（4 R，5 S）-4b或顺式-（+）-（4 R，5 R）-4a的非天然存在的异构体富集的异构体。在第二种策略中，基于γ-含氧酸的微生物内酯化作用，获得了天然存在的威士忌内酯的相反异构体。反式-（+）-（4 S，5 R）-异构体（ee 威士忌内酯4b（= 99％）是立体选择性生成的，它是由Didimospheria igniaria KCH6651，Laetiporus

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2013.02.106
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-oxo-4-(2-thienyl)-buttersaeure 在 镍 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-methyl-4-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Rajh,B., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 534 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of optically active aza analogues of Quercus lactones
  作者：Fulvia Felluga、Valentina Gombac、Michela Pavan、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.014

  日期：2004.1

  The synthesis of optically active 4-methyl-5-n-butyl- and 5-n-pentylpyrrolidin-2-ones, aza analogues of the corresponding Quercus lactones, has been achieved by a chemoenzymatic procedure, involving in the enantiodifferentiating step the enzymatic kinetic resolution of the corresponding γ-ketoester precursors, followed by reductive amination and subsequent cyclization of the enantiomerically pure hydrolysis

  光学活性的4-甲基-5-正丁基和5-正戊基吡咯烷二-2-酮（相应的栎内酯的氮杂类似物）的合成已通过化学酶促方法完成，该化学酶促方法包括在对映异构步骤中进行酶促动力学。拆分相应的γ-酮酸酯前体，然后进行还原胺化，然后将对映体纯水解产物环化。还研究了反应条件的影响以及底物结构对酶水解的影响。
• Baker's yeast-mediated approach to (−)-cis- and (+)-trans-Aerangis lactones
  作者：Elisabetta Brenna、Claudia Dei Negri、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00314-7

  日期：2001.7

  The first enantioselective synthesis of natural (-)-cis-Aerangis lactone (-)-1a and its (+)-trans-diastereoisomer (+)-lb is described. The key steps in the synthesis are: (i) the enantiospecific and 100% diastereoselective baker's yeast reduction of 1,4-keto acid 2, to afford enantiopure trans- cognac lactone (+)-10; (ii) the regioselective PPL-mediated hydrolysis of the primary acetate moiety of diacetate (+)-(3S,4R)-3, obtained from (+)-10. Chain elongation by one carbon atom via cyanide substitution, and inversion of the configuration of C(5) in nitrile derivative (+)-21a are also required to complete the synthetic route to (-)-1a. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• STETTER H.; RAJH B., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 2, 534-540
  作者：STETTER H.、 RAJH B.

  DOI：——

  日期：——
• GESSNER, MARTIN;GUNTHER, CLAUS;MOSANDL, ARMIN, Z. NATURFORSCH., 42,(1987) N 11-12, 1159-1164
  作者：GESSNER, MARTIN、GUNTHER, CLAUS、MOSANDL, ARMIN

  DOI：——

  日期：——
• TSUKASA, HIDETAKA, YUKAGAKU, 36,(1987) N 1, 51-53
  作者：TSUKASA, HIDETAKA

  DOI：——

  日期：——