isopropyl (S)-3-[(S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]butanoate | 208044-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (S)-3-[(S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]butanoate
• 英文别名: propan-2-yl (3S)-3-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]butanoate
• CAS: 208044-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: YININECOAHBHAQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (S)-3-[(S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]butanoate 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (+)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  A short-step synthesis of trans-whisky lactone by an asymmetric Michael reaction

  摘要：

  trans-Whisky lactone 6 was synthesized enantioselectively in only six steps from readily available 2-trimethylsilyloxyfurans and 3-crotonoyl-1,3-oxazolidin-2-one using an asymmetric Michael reaction as the key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00080-9
• 作为产物：
  描述：

  titanium(IV)isopropoxide 、 (2'R,3S)-3-(2',5'-dihydro-5'-oxo-2'-furyl)butanoyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 异丙醇 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到isopropyl (S)-3-[(S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  A short-step synthesis of trans-whisky lactone by an asymmetric Michael reaction

  摘要：

  trans-Whisky lactone 6 was synthesized enantioselectively in only six steps from readily available 2-trimethylsilyloxyfurans and 3-crotonoyl-1,3-oxazolidin-2-one using an asymmetric Michael reaction as the key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00080-9

文献信息

• Asymmetric Copper-Catalyzed Vinylogous Mukaiyama Michael Addition of Cyclic Dienol Silanes to Unsaturated α-Keto Phosphonates
  作者：Anne-Dorothee Steinkamp、Marcus Frings、Isabelle Thomé、Ingo Schiffers、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201500861

  日期：2015.5.18

  A highly stereoselective vinylogous Mukaiyama Michael reaction (VMMR) leading to α‐keto phosphonate‐containing γ‐butenolides with two stereogenic centers is described. The presented transformation is catalyzed by a combination of a commercially available C2‐symmetric bisoxazoline (BOX) ligand and a copper salt and tolerates a variety of nucleophiles and electrophiles. The stereoselectivities of the

  描述了高度立体选择性的乙烯类Mukaiyama Michael反应（VMMR），它导致带有两个立体生成中心的含α-酮基膦酸酯的γ-丁烯内酯。提出的转化是由市售C 2对称双恶唑啉（BOX）配体和铜盐的组合催化的，并能耐受各种亲核试剂和亲电试剂。反应的立体选择性良好至优异，并且以中等至高收率获得产物。
• A short-step synthesis of trans-whisky lactone by an asymmetric Michael reaction
  作者：Hisashi Nishikori、Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00080-9

  日期：1998.4

  trans-Whisky lactone 6 was synthesized enantioselectively in only six steps from readily available 2-trimethylsilyloxyfurans and 3-crotonoyl-1,3-oxazolidin-2-one using an asymmetric Michael reaction as the key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.