(2S,3S)-2-Methyl-3-phenylsulfanyl-heptanoic acid | 146405-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-Methyl-3-phenylsulfanyl-heptanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3-phenylsulfanylheptanoic acid
• CAS: 146405-82-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: NOXWLUAMCOSBLZ-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Methyl-3-phenylsulfanyl-heptanoic acid 在 氯化亚砜 、 水 、 silver perchlorate 、 caesium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (+)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  A new steroselective route to .GAMMA.-butyrolactones: asymmetric syntheses of (+)-trans-whisky and (+)-trans-cognac lactones.

  摘要：

  通过结合三个关键反应：噻吩酚的非对映选择性亲核加成、手性 N-acylsultam 通过硫酯的裂解以及羧酸阴离子对锍基团的分子内置换，我们开发出了一条新的立体选择性路线来制备γ-丁内酯，如 (+)-trans-whisky 和 (+)-trans-cognac 内酯 (1a，b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2579
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-heptan-1-one 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 silver perchlorate 作用下， 生成 (2S,3S)-2-Methyl-3-phenylsulfanyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new steroselective route to .GAMMA.-butyrolactones: asymmetric syntheses of (+)-trans-whisky and (+)-trans-cognac lactones.

  摘要：

  通过结合三个关键反应：噻吩酚的非对映选择性亲核加成、手性 N-acylsultam 通过硫酯的裂解以及羧酸阴离子对锍基团的分子内置换，我们开发出了一条新的立体选择性路线来制备γ-丁内酯，如 (+)-trans-whisky 和 (+)-trans-cognac 内酯 (1a，b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2579

文献信息

• A new steroselective route to .GAMMA.-butyrolactones: asymmetric syntheses of (+)-trans-whisky and (+)-trans-cognac lactones.
  作者：Okiko MIYATA、Tetsuro SHINADA、Nanako KAWAKAMI、Kyoko TAJI、Ichiya NINOMIYA、Takeaki NAITO、Tadamasa DATE、Kimio OKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.2579

  日期：——

  A new stereoselective route to γ-butyrolactones such as (+)-trans-whisky and (+)-trans-cognac lactones (1a, b) has been developed by a combination of three key reactions : diastereoselective nucleophilic addition of thiophenol, cleavage of chiral N-acylsultam via thioester, and intramolecular displacement of the sulfonium group with carboxylate anion.

  通过结合三个关键反应：噻吩酚的非对映选择性亲核加成、手性 N-acylsultam 通过硫酯的裂解以及羧酸阴离子对锍基团的分子内置换，我们开发出了一条新的立体选择性路线来制备γ-丁内酯，如 (+)-trans-whisky 和 (+)-trans-cognac 内酯 (1a，b)。