methyl 3-methyl-2-(1-piperidinyl)butanoate | 1087613-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-(1-piperidinyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-2-piperidin-1-ylbutanoate
• CAS: 1087613-43-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: VEBOPZTWHFHXFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸哌啶-1-基酯 、 (E)-((1-methoxy-3-methylbut-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 3-methyl-2-(1-piperidinyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的羟胺与乙胺基乙缩醛缩醛胺化：α-氨基酸的亲电胺化方法

  摘要：

  角色逆转：已开发出标题反应，可以在非常温和的反应条件下递送α-氨基酸（请参见方案； dpppen = 1,5-双（二苯基膦基）戊烷）。催化作用提供了一个新的C 通过使用极性转换，亲电胺化策略α氨基酸的合成N键形成的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201206755

文献信息

• Facile Approach to Natural or Non-Natural Amino Acid Derivatives: Me₃SiCl-Promoted Coupling Reaction of Organozinc Compounds with N,O-Acetals
  作者：Norio Sakai、Junichi Asano、Yuki Kawada、Takeo Konakahara

  DOI：10.1002/ejoc.200801107

  日期：2009.2

  We have developed a Me3SiCl-promoted coupling reaction of aryl- and alkylzinc compounds, in-situ generated either by transmetalation of the corresponding organometallic reagents or by insertion of zinc metal into organic halides, with several N,O-acetals, which leads to the preparation of a variety of natural and non-natural amino acid derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  我们开发了一种 Me3SiCl 促进的芳基和烷基锌化合物的偶联反应，通过相应的有机金属试剂的金属转移或通过将锌金属插入有机卤化物中而原位生成，与几种 N，O-缩醛，这导致制备多种天然和非天然氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Copper-Catalyzed Amination of Ketene Silyl Acetals with Hydroxylamines: Electrophilic Amination Approach to α-Amino Acids
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201206755

  日期：2012.11.19

  Role reversal: The title reaction has been developed to deliver α‐amino acids under very mild reaction conditions (see scheme; dpppen=1,5‐bis(diphenylphosphino)pentane). The catalysis provides a new CN bond‐forming approach for the synthesis of α‐amino acids by using an umpolung, electrophilic amination strategy.

  角色逆转：已开发出标题反应，可以在非常温和的反应条件下递送α-氨基酸（请参见方案； dpppen = 1,5-双（二苯基膦基）戊烷）。催化作用提供了一个新的C 通过使用极性转换，亲电胺化策略α氨基酸的合成N键形成的方法。