2-(4-Methoxy-phenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylamine | 89185-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylamine
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 89185-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: NEXQEGGSXWDIFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine 在 tin 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  一些3-亚硝基咪唑并[1,2- a ]-吡啶和嘧啶的环化反应。亚磷酸三乙酯的开环/闭环反应：X射线晶体结构和核磁共振的重新分配

  摘要：

  3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]-吡啶和-嘧啶与亚磷酸三乙酯的脱氧作用不会导致文献中所述的产物为吡啶基和嘧啶基-咪唑并吲哚（3）和（4），但开链衍生物N-（2-吡啶基）-和N-（2-嘧啶基）-苯并亚甲基氰化物（5）和（6）。X射线晶体学分析证实了（5a）的结构：正交晶系，a = 24.377（6），b = 11.729（3），c = 7.534（2）Å，空间群Pbca，Z = 8，d = 1.27 g /厘米3，- [R= 0.061。用化合物（5）和（6）的亚磷酸三乙酯热闭环产生3-氨基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]-吡啶和-嘧啶（8）和（9）。

  DOI：

  10.1039/p19830002663

文献信息

• Trityl Isocyanide as a Mechanistic Probe in Multicomponent Chemistry: Walking the Line between Ugi- and Strecker-type Reactions
  作者：Răzvan C. Cioc、Hans D. Preschel、Gydo van der Heijden、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201600285

  日期：2016.6.1

  multicomponent chemistry. This reagent can be employed as a cyanide source in the Strecker reaction and as convertible isocyanide in the preparation of N‐acyl amino acids by Ugi 4CR/detritylation and free imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐amines by a Groebke–Blackburn–Bienaymé 3CR condensation/deprotection protocol. The mechanisms of these three classical MCRs intersect at the common N‐trityl nitrilium ion intermediate

  在这里，我们描述了三苯基甲基（三苯甲基）异氰酸酯在多组分化学中的广泛应用。这种试剂可以用作在的Strecker反应氰化物源和作为在制备可兑换胩ñ -酰基氨基通过的Ugi 4CR /三苯甲基和自由咪唑并[1,2酸一]吡啶-3-胺通过Groebke- Blackburn–Bienaymé 3CR冷凝/脱保护方案。这三个经典MCR的机制在常见的N-三苯甲基腈离子中间体处相交，其可预测的反应性可用于化学选择性转化。