N-(1-Methyl-3-oxo-cyclohexylmethyl)-acetamide | 178207-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-Methyl-3-oxo-cyclohexylmethyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(1-methyl-3-oxocyclohexyl)methyl]acetamide
• CAS: 178207-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: HFMFNPYFMYLFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 N-(1-Methyl-3-oxo-cyclohexylmethyl)-acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到ethyl 2-[(1R,5S)-6-acetyl-1-methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种基于Norditerpenoid生物碱甲基卡可尼丁的AE环结构的串联Horner-Emmons烯烃共轭加成法合成1,5-二取代-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  摘要：

  报道了一种新颖的N-乙酰酰胺的霍纳-埃蒙斯烯化共轭加成反应，形成带有两个桥头四元碳中心的1，5-二取代-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。该反应是基于Delphinium norditerpenoidoid，甲基lycaconitine（MLA）的AE环结构合成小环类似物的关键步骤。最初，选择3-（羟甲基）环己基-2-烯-1-酮（10）作为这些结构的起始材料，但事实证明生成效率低下。相反，3-[（（苯硫基）甲基]环己-2-烯-1-酮（6）和3-（1,3-二噻-2--2-基）环己-2-烯-1-酮（ 11）收成良好。随后进行氢氰化，缩酮化，还原，乙酰化，缩醛脱保护，和霍纳-埃蒙斯烯烃共轭加成反应形成1-[（（苯硫基）甲基] -5-[（乙氧羰基）甲基] -6-乙酰氨基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷（28），1-（1分别报道了，3-二噻二-2-基）-5-[（乙氧羰基）甲基] -6-乙酰基-6-氮杂双环[3

  DOI：

  10.1021/jo9519672
• 作为产物：
  描述：

  7-cyano-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N-(1-Methyl-3-oxo-cyclohexylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于Norditerpenoid生物碱甲基卡可尼丁的AE环结构的串联Horner-Emmons烯烃共轭加成法合成1,5-二取代-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  摘要：

  报道了一种新颖的N-乙酰酰胺的霍纳-埃蒙斯烯化共轭加成反应，形成带有两个桥头四元碳中心的1，5-二取代-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。该反应是基于Delphinium norditerpenoidoid，甲基lycaconitine（MLA）的AE环结构合成小环类似物的关键步骤。最初，选择3-（羟甲基）环己基-2-烯-1-酮（10）作为这些结构的起始材料，但事实证明生成效率低下。相反，3-[（（苯硫基）甲基]环己-2-烯-1-酮（6）和3-（1,3-二噻-2--2-基）环己-2-烯-1-酮（ 11）收成良好。随后进行氢氰化，缩酮化，还原，乙酰化，缩醛脱保护，和霍纳-埃蒙斯烯烃共轭加成反应形成1-[（（苯硫基）甲基] -5-[（乙氧羰基）甲基] -6-乙酰氨基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷（28），1-（1分别报道了，3-二噻二-2-基）-5-[（乙氧羰基）甲基] -6-乙酰基-6-氮杂双环[3

  DOI：

  10.1021/jo9519672

文献信息

• A Tandem Horner−Emmons Olefination−Conjugate Addition Approach to the Synthesis of 1,5-Disubstituted-6-azabicyclo[3.2.1]octanes Based on the AE Ring Structure of the Norditerpenoid Alkaloid Methyllycaconitine
  作者：David J. Callis、Noel F. Thomas、David P. J. Pearson、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jo9519672

  日期：1996.1.1

  A novel Horner-Emmons olefination conjugate addition reaction of N-acetylamides to form 1,5-disubstituted-6-azabicyclo[3.2.1]octanes with two bridgehead quarternary carbon centers is reported. This reaction is a key step in an approach to the synthesis of small ring analogues based on the AE ring structure of the Delphinium norditerpenoid, methyllycaconitine (MLA) (1). Initially, 3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one

  报道了一种新颖的N-乙酰酰胺的霍纳-埃蒙斯烯化共轭加成反应，形成带有两个桥头四元碳中心的1，5-二取代-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。该反应是基于Delphinium norditerpenoidoid，甲基lycaconitine（MLA）的AE环结构合成小环类似物的关键步骤。最初，选择3-（羟甲基）环己基-2-烯-1-酮（10）作为这些结构的起始材料，但事实证明生成效率低下。相反，3-[（（苯硫基）甲基]环己-2-烯-1-酮（6）和3-（1,3-二噻-2--2-基）环己-2-烯-1-酮（ 11）收成良好。随后进行氢氰化，缩酮化，还原，乙酰化，缩醛脱保护，和霍纳-埃蒙斯烯烃共轭加成反应形成1-[（（苯硫基）甲基] -5-[（乙氧羰基）甲基] -6-乙酰氨基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷（28），1-（1分别报道了，3-二噻二-2-基）-5-[（乙氧羰基）甲基] -6-乙酰基-6-氮杂双环[3