di(1-adamantyl)ketene | 88246-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di(1-adamantyl)ketene
• 英文别名: Bis(1-adamantyl)ketene
• CAS: 88246-70-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O
• 分子量: 310.48
• InChiKey: QYRLTORVIIIUSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bis(1-adamantyl)acetic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到di(1-adamantyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Dehydration of Dialkylacetic Acids and Trimethylsilylacetic Acid with Dicyclohexylcarbodiimide to the Corresponding Stable Ketenes

  摘要：

  一种新的、简单的稳定二烷基烯酮制备方法涉及在催化量的三乙胺存在下，用二环己基碳二亚胺（DCC）对适当取代的乙酸进行分子内脱水，可得到 60-70% 收率的相应烯酮。三甲基硅基乙酸也能以良好的收率生成三甲基硅基烯酮。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27324

文献信息

• Ultrasound-Assisted Preparation of Di-<i>tert</i>-Butyl-,Di-1,1′ Adamantyl- and (1-Adamantyl)-<i>tert</i>-Butylketenes
  作者：George A. Olah、An-hsiang Wu、Omar Farooq

  DOI：10.1055/s-1989-27323

  日期：——

  Di-tert-butyl-, di(1-adamantyl)- and (1-adamantyl)-tert-butylketenes were prepared in excellent yield from their corresponding acetyl chlorides with triethylamine under ultrasonic irradiation, showing a dramatic improvement over attempted conventional dehydrochlorination.

  在超声波辐照下，用三乙胺从相应的乙酰氯中制备出了二叔丁基、二（1-金刚烷基）和（1-金刚烷基）叔丁基烯酮，收率极高，与传统的脱氢氯化法相比，效果显著。
• Reetz, Manfred T.; Schwellnus, Konrad; Huebner, Friedhelm, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3708 - 3724
  作者：Reetz, Manfred T.、Schwellnus, Konrad、Huebner, Friedhelm、Massa, Werner、Schmidt, Roland E.

  DOI：——

  日期：——
• OLAH, GEORGE A.;WU, AN-HSIANG;FAROOQ, OMAR, SYNTHESIS,(1989) N, C. 569-570
  作者：OLAH, GEORGE A.、WU, AN-HSIANG、FAROOQ, OMAR

  DOI：——

  日期：——
• OLAH, GEORGE A.;WU, AN-HSIANG;FAROOQ, OMAR, SYNTHESIS,(1989) N, C. 566-567
  作者：OLAH, GEORGE A.、WU, AN-HSIANG、FAROOQ, OMAR

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;SCHWELLNUS, K.;HUEBNER, F.;MASSA, W.;SCHMIDT, R. E., CHEM. BER., 1983, 116, N 11, 3708-3724
  作者：REETZ, M. T.、SCHWELLNUS, K.、HUEBNER, F.、MASSA, W.、SCHMIDT, R. E.

  DOI：——

  日期：——