(2S,3R)-heptadecane-1,2,3-triol | 1053638-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-heptadecane-1,2,3-triol
• CAS: 1053638-97-3
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃
• 分子量: 288.471
• InChiKey: SGTOOTINVZNELQ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-heptadecane-1,2,3-triol 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （2的总合成小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-，三醇3,4-二苯甲酸酯，部分受保护的神经酰胺海绵脑苷脂的一部分

  摘要：

  （2小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- Benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-三醇-3,4-二苯甲酸酯32，一个的部分保护的神经酰胺部分从海洋海绵哈立克氏菌中提取的脑苷脂是由L-抗坏血酸合成的，其绝对立体化学已经确定。合成的关键步骤包括用2-烷基-2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷手性环氧化物5的区域选择性开环，并使用Dondoni的方法引入羟甲基合成子以组装C（1）和C（2 ）功能。

  DOI：

  10.1039/p19940002849
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentadecan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-heptadecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  （2的总合成小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-，三醇3,4-二苯甲酸酯，部分受保护的神经酰胺海绵脑苷脂的一部分

  摘要：

  （2小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- Benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-三醇-3,4-二苯甲酸酯32，一个的部分保护的神经酰胺部分从海洋海绵哈立克氏菌中提取的脑苷脂是由L-抗坏血酸合成的，其绝对立体化学已经确定。合成的关键步骤包括用2-烷基-2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷手性环氧化物5的区域选择性开环，并使用Dondoni的方法引入羟甲基合成子以组装C（1）和C（2 ）功能。

  DOI：

  10.1039/p19940002849

文献信息

• Undemanding Synthesis of Novel C19 and C17 Analogues of C18-Guggultetrol
  作者：Shankar Thopate、Ganesh Dhage

  DOI：10.1055/s-0036-1588412

  日期：——

  A simple and undemanding synthesis of (2S,3R,4R,5R)-nonadecane-1,2,3,4,5-pentol and (2S,3R)-heptadecane-1,2,3-triol as novel C19 and C17 analogues of C18-guggultetrol was achieved by using l -ascorbic acid as a chiral pool.

  (2S,3R,4R,5R)-nonadecane-1,2,3,4,5-pentol 和 (2S,3R)-heptadecane-1,2,3-triol 作为新型 C19 和 C17 的简单且不需要的合成C18-guggultetrol 的类似物是通过使用 l-抗坏血酸作为手性库获得的。
• Total synthesis of (2S,3S,4R)-2-[(2′R)-2-benzoyloxydocosanoylamino]-16-methylheptadecane-1,3,4,-triol 3,4-dibenzoate, a partially protected ceramide part of sponge cerebrosides
  作者：Hideki Nakashima、Norihiko Hirata、Takeru Iwamura、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1039/p19940002849

  日期：——

  eptadecane-1,3,4-triol 3,4-dibenzoate 32, a partially protected ceramide part of a cerebroside from the marine sponge Halichondria japonica, has been synthesized from L-ascorbic acid, and its absolute stereochemistry has been determined. The key steps in the synthesis include the regioselective ring opening of chiral epoxide 5 with a 2-alkyl-2-lithio-1,3-dithiane and the introduction of a hydroxymethylene

  （2小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- Benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-三醇-3,4-二苯甲酸酯32，一个的部分保护的神经酰胺部分从海洋海绵哈立克氏菌中提取的脑苷脂是由L-抗坏血酸合成的，其绝对立体化学已经确定。合成的关键步骤包括用2-烷基-2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷手性环氧化物5的区域选择性开环，并使用Dondoni的方法引入羟甲基合成子以组装C（1）和C（2 ）功能。