methyl 5-methoxy-1,5-cyclohexadiene-1-carboxylate | 67768-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-methoxy-1,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methoxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 67768-65-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: LOIQEYYDLOXDFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-1,5-cyclohexadiene-1-carboxylate 在 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 β-环糊精 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 49.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel expeditious entry into gibberellins. The total synthesis of (±)-GA5

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84359-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxycyclohex-2-ene-1-carboxylate 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GROOTAERT, W. M.;MIJNGHEER, R.;DE, CLERCQ, P. J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 32, 3287-3290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective reactions. 15.1 total synthesis of (+)-ivalin by utilizing asymmetric double alkylation reaction of α,β-unsaturated aldimine
  作者：Kiyoshi Tomioka、Fumio Masumi、Toyoharu Yamashita、Kenji Koga

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80093-6

  日期：1989.1

  synthesis of (+)-ivalin (4), a representative of antileukemic eudesmane sesquiterpenes, is described. The ene-aldehyde (6) was converted to the nearly optically pure alcohol (20) through the asymmetric double a1ky1ation reaction of the chiral ene-enamine (14). The ene-carbonyl cyclization of (25) with tin(IV) chloride afforded the core skeleton (26). The stereoinversion of hydroxyl group and further transformation

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。
• Asymmetric total synthesis of antileukemic sesquiterpene (+)-ivalin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Fumio Masumi、Toyoharu Yamashita、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99876-9

  日期：1984.1
• Synthesis of 3-carbomethoxy-3,4-dialkylcyclohexanones
  作者：Werner M Grootaert、Roelant Mijngheer、Pierre J De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87594-2

  日期：1982.1
• TOMIOKA, KIYOSHI;MASUMI, FUMIO;YAMASHITA, TOYOHARU;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 643-650
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、MASUMI, FUMIO、YAMASHITA, TOYOHARU、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• A novel expeditious entry into gibberellins. The total synthesis of (±)-GA5
  作者：Werner M. Grootaert、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84359-2

  日期：1986.1