Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-hydroxy-3-[2-((R)-2-hydroxy-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyloxy)-ethoxy]-propyl ester | 248270-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-hydroxy-3-[2-((R)-2-hydroxy-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyloxy)-ethoxy]-propyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-3-[2-[(2R)-2-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-ynoxy]ethoxy]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 248270-80-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₇SSi
• 分子量: 444.621
• InChiKey: PZJWGGYJDGCVQJ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-hydroxy-3-[2-((R)-2-hydroxy-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyloxy)-ethoxy]-propyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-[2-((S)-1-Oxiranylmethoxy)-ethoxy]-pent-4-yn-2-ol 、 (R)-1-[2-((S)-1-Oxiranylmethoxy)-ethoxy]-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的关键高级中间体向简化的产乙酸原类似物的转化。

  摘要：

  据报道，基于带有炔基和一系列取代基的乙二醇和邻苯二酚的立体和对映体控制的取代β-羟基醚的合成。这些底物被设计为模拟非乙酰丙酮原蛋白的双-THF阵列，并提供了简化和修饰类似物的途径。合成的关键步骤包括使Solketal的非外消旋甲磺酸酯与乙二醇和邻苯二酚缩合，然后与缩水甘油基衍生物进行烷基化。在适当的条件下，反应是完全立体选择性的，并允许合成所有非对映异构体。用三乙基甲硅烷基乙炔将环氧化物打开后，将第二种环氧化物脱保护并与一系列烷基，芳基，胺和醇试剂反应。

  DOI：

  10.1021/jo990772h
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-5,6-isopropylidene-3-oxa-1,5,6-trihydroxyhexanol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 二丁基二甲氧基锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-hydroxy-3-[2-((R)-2-hydroxy-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyloxy)-ethoxy]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的关键高级中间体向简化的产乙酸原类似物的转化。

  摘要：

  据报道，基于带有炔基和一系列取代基的乙二醇和邻苯二酚的立体和对映体控制的取代β-羟基醚的合成。这些底物被设计为模拟非乙酰丙酮原蛋白的双-THF阵列，并提供了简化和修饰类似物的途径。合成的关键步骤包括使Solketal的非外消旋甲磺酸酯与乙二醇和邻苯二酚缩合，然后与缩水甘油基衍生物进行烷基化。在适当的条件下，反应是完全立体选择性的，并允许合成所有非对映异构体。用三乙基甲硅烷基乙炔将环氧化物打开后，将第二种环氧化物脱保护并与一系列烷基，芳基，胺和醇试剂反应。

  DOI：

  10.1021/jo990772h

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Key Advanced Intermediates toward Simplified Acetogenin Analogues
  作者：Yvan Le Huérou、Julien Doyon、René L. Grée

  DOI：10.1021/jo990772h

  日期：1999.9.1

  The stereo- and enantiocontrolled synthesis of substituted beta-hydroxy ethers based on glycol and catechol bearing an alkyne group and a series of substituents is reported. These substrates were designed to mimic the bis-THF array of annonaceous acetogenins and to provide an access to simplified and modified analogues. The key steps of the synthesis involve the condensation of the nonracemic mesylate

  据报道，基于带有炔基和一系列取代基的乙二醇和邻苯二酚的立体和对映体控制的取代β-羟基醚的合成。这些底物被设计为模拟非乙酰丙酮原蛋白的双-THF阵列，并提供了简化和修饰类似物的途径。合成的关键步骤包括使Solketal的非外消旋甲磺酸酯与乙二醇和邻苯二酚缩合，然后与缩水甘油基衍生物进行烷基化。在适当的条件下，反应是完全立体选择性的，并允许合成所有非对映异构体。用三乙基甲硅烷基乙炔将环氧化物打开后，将第二种环氧化物脱保护并与一系列烷基，芳基，胺和醇试剂反应。