(E)-3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-acrylic acid methyl ester | 197164-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(9R)-9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]prop-2-enoate
• CAS: 197164-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: LMAGIGDERCDCEM-TZOMUSMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-acrylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of liverwort sesquiterpene (−)-isocuparene (herbertene) via a Diels-Alder reaction using phenylethylamine as chiral auxiliary

  摘要：

  The imine of 2-methylcyclopentanone with (S)(-)-phenylethylamine was subjected to reaction with methyl propiolate and the product was transformed into (-)-isocuparene by use of a Diels-Alder reaction to construct the aromatic ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00313-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-(1-methyl-2-oxocyclopentyl)propanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-3-((R)-6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of liverwort sesquiterpene (−)-isocuparene (herbertene) via a Diels-Alder reaction using phenylethylamine as chiral auxiliary

  摘要：

  The imine of 2-methylcyclopentanone with (S)(-)-phenylethylamine was subjected to reaction with methyl propiolate and the product was transformed into (-)-isocuparene by use of a Diels-Alder reaction to construct the aromatic ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00313-3