2-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)-1-(furan-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)-1-(furan-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WGVVTKMAENCMEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)-1-(furan-2-yl)ethanone 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉与乙炔酮和酯的新异常迈克尔反应

  摘要：

  报告了活性亚甲基化合物 2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉与乙腈在乙腈中发生异常迈克尔反应的第一个例子。该反应伴随着底物酰基的 1,3-迁移生成 2-(3-acyl-1-buten-4-on-1-yl)-2-oxazoline，它很容易环化为 5-acyl- 2-吡啶酮衍生物通过硅胶处理。反应的选择性取决于底物和试剂的所有取代基的体积。选择性被解释为通过空间和电子因素降低初始阴离子加合物中间体的动力学酸度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150397