1,1-Dicyan-4-(N,N-dimethylamino)-2-ethoxy-1,3-butadien | 98645-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-Dicyan-4-(N,N-dimethylamino)-2-ethoxy-1,3-butadien
• 英文别名: 2-(3-dimethylamino-1-ethoxy-allylidene)malononitrile；[3-(Dimethylamino)-1-ethoxyprop-2-en-1-ylidene]propanedinitrile；2-[3-(dimethylamino)-1-ethoxyprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 98645-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: QFRPTQQBPYSHJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  336.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dicyan-4-(N,N-dimethylamino)-2-ethoxy-1,3-butadien 在 palladium dichloride 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-羟基烟酸
  参考文献：
  名称：

  用腈合成，第 71 届手套。关于从丁二烯二腈合成 4-羟基烟酸

  摘要：

  1,1-二氰基-2-乙氧基丙烯-1 (1) 和二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛缩合生成丁二烯-二甲腈 2. 2 与卤化氢或氨反应生成 4-烷氧基-2-卤-（或 2-氨基） ) 吡啶-3-腈3和5。3的催化还原得到4-烷氧基吡啶-3-腈8，其与浓水解。盐酸得到 4-羟基烟酸 (9)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180602
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到1,1-Dicyan-4-(N,N-dimethylamino)-2-ethoxy-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  用腈合成，第 71 届手套。关于从丁二烯二腈合成 4-羟基烟酸

  摘要：

  1,1-二氰基-2-乙氧基丙烯-1 (1) 和二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛缩合生成丁二烯-二甲腈 2. 2 与卤化氢或氨反应生成 4-烷氧基-2-卤-（或 2-氨基） ) 吡啶-3-腈3和5。3的催化还原得到4-烷氧基吡啶-3-腈8，其与浓水解。盐酸得到 4-羟基烟酸 (9)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180602
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈 在 甲醇 、 final residue 、 SiO2 、 乙酸乙酯 、 1,1-Dicyan-4-(N,N-dimethylamino)-2-ethoxy-1,3-butadien 、 1,1-dicyano-4-(N,N-dimethylamino)-2-methoxy-1,3-butadiene 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,1-Dicyan-4-(N,N-dimethylamino)-2-ethoxy-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the mGlu receptor and uses thereof

  摘要：

  本发明揭示了一般式(I)的化合物，其中X1-X4和R1-R3如描述中所定义。本发明还揭示了治疗疼痛、神经退行性和惊厥状态的方法，以及包括这些化合物的制药组合物，适用于需要的哺乳动物宿主。

  公开号：

  US20060189639A1

文献信息

• WO2006/81072
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesen mit Nitrilen, 71. Mitt. Zur Synthese von 4-Hydroxynicotinsäure aus Butadiendicarbonitrilen
  作者：Marti Mittelbach、Gabriele Kastner、Hans Junek

  DOI：10.1002/ardp.19853180602

  日期：——

  Kondensation von 1,1‐Dicyan‐2‐ethoxypropen‐1 (1) und Dimethylformamid‐dimethylacetal führt zu den Butadiendicarbonitrilen 2. Durch Reaktion von 2 mit Halogenwasserstoffen bzw. Ammoniak entstehen 4‐Alkoxy‐2‐halo‐(bzw. 2‐amino)pyridin‐3‐carbonitrile 3 bzw. 5. Katalytische Reduktion von 3 ergibt 4‐Alkoxypyridin‐3‐carbonitrile 8, welche durch Hydrolyse mit konz. Salzsäure 4‐Hydroxynicotinsäure (9) liefern

  1,1-二氰基-2-乙氧基丙烯-1 (1) 和二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛缩合生成丁二烯-二甲腈 2. 2 与卤化氢或氨反应生成 4-烷氧基-2-卤-（或 2-氨基） ) 吡啶-3-腈3和5。3的催化还原得到4-烷氧基吡啶-3-腈8，其与浓水解。盐酸得到 4-羟基烟酸 (9)。
• Antagonists of the mGlu receptor and uses thereof
  申请人：Stewart O. Andrew

  公开号：US20060189639A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention discloses compounds of general formula (I) wherein X 1 -X 4 and R 1 -R 3 are as defined in the description. The present invention also discloses methods of treatment for pain, neurodegeneration and convulsive states in a host mammal in need thereof, and pharmaceutical compositions including those compounds.

  本发明揭示了一般式(I)的化合物，其中X1-X4和R1-R3如描述中所定义。本发明还揭示了治疗疼痛、神经退行性和惊厥状态的方法，以及包括这些化合物的制药组合物，适用于需要的哺乳动物宿主。