methyl [4-(4-bromobutoxy)-3-methoxyphenyl]acetate | 950833-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl [4-(4-bromobutoxy)-3-methoxyphenyl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-(4-bromobutoxy)-3-methoxyphenyl]acetate
• CAS: 950833-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: CHUXQXBKDSVQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4-(4-bromobutoxy)-3-methoxyphenyl]acetate 在 氨 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有马来酰亚胺和咪唑基序的谷氨酰胺酰环化酶和糖原合酶激酶-3β双重抑制剂的构效关系

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是痴呆症的主要原因，也是影响人口老龄化的最常见慢性疾病之一。由于 AD 被认为是公共卫生优先事项，因此迫切需要发现治疗这种疾病的新型有效药物。鉴于已知上调的谷氨酰胺酰环化酶（QC）和糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）对AD起始的贡献，我们之前评估了一系列含有马来酰亚胺和咪唑基序的双重抑制剂作为潜在的抗AD药物代理。在这里，我们评估了另一系列含有马来酰亚胺和咪唑基序的杂合体，以深入了解构效关系（SAR）。根据初步筛选，在分子一侧引入 5-甲基咪唑并没有增强这些杂合体的 QC 特异性抑制活性（IC = 1.22 μM），尽管通过在分子一侧进行 2' 取代提高了效力。分子另一侧的马来酰亚胺基序。有趣的是，含有5-甲基咪唑的化合物表现出更强的GSK-3β特异性抑制活性（IC = 0.0021 μM），并且吸电子基团以及2'和3'取代是有利的。对化合物中马来酰亚胺基序取代的进一步研究表明，通过引入甲氧基

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129851
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 在 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl [4-(4-bromobutoxy)-3-methoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  含有马来酰亚胺和咪唑基序的谷氨酰胺酰环化酶和糖原合酶激酶-3β双重抑制剂的构效关系

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是痴呆症的主要原因，也是影响人口老龄化的最常见慢性疾病之一。由于 AD 被认为是公共卫生优先事项，因此迫切需要发现治疗这种疾病的新型有效药物。鉴于已知上调的谷氨酰胺酰环化酶（QC）和糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）对AD起始的贡献，我们之前评估了一系列含有马来酰亚胺和咪唑基序的双重抑制剂作为潜在的抗AD药物代理。在这里，我们评估了另一系列含有马来酰亚胺和咪唑基序的杂合体，以深入了解构效关系（SAR）。根据初步筛选，在分子一侧引入 5-甲基咪唑并没有增强这些杂合体的 QC 特异性抑制活性（IC = 1.22 μM），尽管通过在分子一侧进行 2' 取代提高了效力。分子另一侧的马来酰亚胺基序。有趣的是，含有5-甲基咪唑的化合物表现出更强的GSK-3β特异性抑制活性（IC = 0.0021 μM），并且吸电子基团以及2'和3'取代是有利的。对化合物中马来酰亚胺基序取代的进一步研究表明，通过引入甲氧基

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129851

文献信息

• Antileukotrienic N-arylethyl-2-arylacetamides in the treatment of ulcerative colitis
  作者：Richard Junek、Bohumila Brůnová、Miloslav Kverka、Vladimíra Panajotová、Antonín Jandera、Miroslav Kuchař

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.01.014

  日期：2007.8

  A series of arylacetic acid derivatives bearing methyl(aryiethyl)amino groups were prepared and their antileukotrienic activities involving LTB4 were evaluated. Regression analysis has shown a strong dependence of these activities on lipophilicity for both LTB4 receptor binding and inhibition of LTB4 biosynthesis; parabolic relationships were derived. The values of slopes of the ascending linear parts of these dependences indicate various types of hydrophobic binding at the site of ligand interaction with relevant biomacromolecules. The anti-inflammatory effect of the compounds under study was also evaluated in three animal models of inflammation and their possible utilization in the treatment of ulcerative colitis (UC) was followed. The importance of antileukotrienic activities for the anti-inflammatory effect, especially in the model of UC was discussed, but further experiments are necessary to confirm the respective relations. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.