5-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazole | 42307-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Propargyl-5-nitroimidazole；5-nitro-1-prop-2-ynylimidazole
• CAS: 42307-14-2
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: CJMAFMGMMJFYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobenzenesulfonamide 、 5-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazole 在 铜 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到4-{1-[(5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4- yl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑磺胺类作为碳酸酐酶 IX 和 XII 抑制剂靶向肿瘤缺氧：设计、合成、分子对接和分子动力学模拟

  摘要：

  在目前的研究中，我们专注于开发能够通过含有磺胺基团来抑制碳酸酐酶 (CA) 的双重药物，并通过掺入 5-硝基咪唑支架来增加缺氧肿瘤对放射和化学疗法的敏感性。合成的化合物在有氧和低氧条件下对三种细胞系进行了评估，这些细胞毒剂包括人结肠直肠癌 (HCT116)、上皮样癌 (Hela) 和乳腺癌( MCF-7) 细胞。化合物13a和15a、b在有氧 (IC 50  = 6.18 - 23.06 µM) 和缺氧 (IC 50 )下对三种细胞系表现出最高的细胞毒活性 = 5.63 - 19.78 µM) 条件。评估了化合物13a和15b增强 ɤ 辐照的致死效应的能力。这两种化合物都增加了癌性 HCT116 细胞对电离辐射的细胞杀伤作用的敏感性（IC 50  = 4.18 和 2.53 µM，分别）。与乙酰唑胺相比，评估了磺胺衍生物13a、b、15a、b和17a、b对肿瘤相关 hCA IX 和 XII

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133260
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4-硝基-3H-咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到5-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑磺胺类作为碳酸酐酶 IX 和 XII 抑制剂靶向肿瘤缺氧：设计、合成、分子对接和分子动力学模拟

  摘要：

  在目前的研究中，我们专注于开发能够通过含有磺胺基团来抑制碳酸酐酶 (CA) 的双重药物，并通过掺入 5-硝基咪唑支架来增加缺氧肿瘤对放射和化学疗法的敏感性。合成的化合物在有氧和低氧条件下对三种细胞系进行了评估，这些细胞毒剂包括人结肠直肠癌 (HCT116)、上皮样癌 (Hela) 和乳腺癌( MCF-7) 细胞。化合物13a和15a、b在有氧 (IC 50  = 6.18 - 23.06 µM) 和缺氧 (IC 50 )下对三种细胞系表现出最高的细胞毒活性 = 5.63 - 19.78 µM) 条件。评估了化合物13a和15b增强 ɤ 辐照的致死效应的能力。这两种化合物都增加了癌性 HCT116 细胞对电离辐射的细胞杀伤作用的敏感性（IC 50  = 4.18 和 2.53 µM，分别）。与乙酰唑胺相比，评估了磺胺衍生物13a、b、15a、b和17a、b对肿瘤相关 hCA IX 和 XII

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133260

文献信息

• Nitroimidazole-sulfonamides as carbonic anhydrase IX and XII inhibitors targeting tumor hypoxia: Design, synthesis, molecular docking and molecular dynamics simulation
  作者：Aya M. Almatary、Walaa M. El Husseiny、Khalid B. Selim、Hassan M.H. Eisa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133260

  日期：2022.9

  evaluated for their inhibitory effect against the tumor-associated hCA IX and XII isoforms in comparison to acetazolamide. Molecular docking and molecular dynamics simulation were performed for some sulfonamides on isoforms hCA IX and XII to understand the elements governing the inhibitory effect and the stability of interaction under dynamic conditions.

  在目前的研究中，我们专注于开发能够通过含有磺胺基团来抑制碳酸酐酶 (CA) 的双重药物，并通过掺入 5-硝基咪唑支架来增加缺氧肿瘤对放射和化学疗法的敏感性。合成的化合物在有氧和低氧条件下对三种细胞系进行了评估，这些细胞毒剂包括人结肠直肠癌 (HCT116)、上皮样癌 (Hela) 和乳腺癌( MCF-7) 细胞。化合物13a和15a、b在有氧 (IC 50  = 6.18 - 23.06 µM) 和缺氧 (IC 50 )下对三种细胞系表现出最高的细胞毒活性 = 5.63 - 19.78 µM) 条件。评估了化合物13a和15b增强 ɤ 辐照的致死效应的能力。这两种化合物都增加了癌性 HCT116 细胞对电离辐射的细胞杀伤作用的敏感性（IC 50  = 4.18 和 2.53 µM，分别）。与乙酰唑胺相比，评估了磺胺衍生物13a、b、15a、b和17a、b对肿瘤相关 hCA IX 和 XII