5-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazole | 42307-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Propargyl-5-nitroimidazole；5-nitro-1-prop-2-ynylimidazole
• CAS: 42307-14-2
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: CJMAFMGMMJFYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobenzenesulfonamide 、 5-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazole 在 铜 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到4-{1-[(5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4- yl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑磺胺类作为碳酸酐酶 IX 和 XII 抑制剂靶向肿瘤缺氧：设计、合成、分子对接和分子动力学模拟

  摘要：

  在目前的研究中，我们专注于开发能够通过含有磺胺基团来抑制碳酸酐酶 (CA) 的双重药物，并通过掺入 5-硝基咪唑支架来增加缺氧肿瘤对放射和化学疗法的敏感性。合成的化合物在有氧和低氧条件下对三种细胞系进行了评估，这些细胞毒剂包括人结肠直肠癌 (HCT116)、上皮样癌 (Hela) 和乳腺癌( MCF-7) 细胞。化合物13a和15a、b在有氧 (IC 50  = 6.18 - 23.06 µM) 和缺氧 (IC 50 )下对三种细胞系表现出最高的细胞毒活性 = 5.63 - 19.78 µM) 条件。评估了化合物13a和15b增强 ɤ 辐照的致死效应的能力。这两种化合物都增加了癌性 HCT116 细胞对电离辐射的细胞杀伤作用的敏感性（IC 50  = 4.18 和 2.53 µM，分别）。与乙酰唑胺相比，评估了磺胺衍生物13a、b、15a、b和17a、b对肿瘤相关 hCA IX 和 XII

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133260
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4-硝基-3H-咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到5-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑磺胺类作为碳酸酐酶 IX 和 XII 抑制剂靶向肿瘤缺氧：设计、合成、分子对接和分子动力学模拟

  摘要：

  在目前的研究中，我们专注于开发能够通过含有磺胺基团来抑制碳酸酐酶 (CA) 的双重药物，并通过掺入 5-硝基咪唑支架来增加缺氧肿瘤对放射和化学疗法的敏感性。合成的化合物在有氧和低氧条件下对三种细胞系进行了评估，这些细胞毒剂包括人结肠直肠癌 (HCT116)、上皮样癌 (Hela) 和乳腺癌( MCF-7) 细胞。化合物13a和15a、b在有氧 (IC 50  = 6.18 - 23.06 µM) 和缺氧 (IC 50 )下对三种细胞系表现出最高的细胞毒活性 = 5.63 - 19.78 µM) 条件。评估了化合物13a和15b增强 ɤ 辐照的致死效应的能力。这两种化合物都增加了癌性 HCT116 细胞对电离辐射的细胞杀伤作用的敏感性（IC 50  = 4.18 和 2.53 µM，分别）。与乙酰唑胺相比，评估了磺胺衍生物13a、b、15a、b和17a、b对肿瘤相关 hCA IX 和 XII

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133260