N-[芴甲氧羰基]-D-天冬氨酸 4-苄酯 | 150009-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[芴甲氧羰基]-D-天冬氨酸 4-苄酯
• 中文别名: N-[芴甲氧羰基]-D-天冬氨酸4-苄酯；芴甲氧羰基-苄酯-D-天冬氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-Asp(OBn)-OH
• 英文别名: FMOC-D-Aspartic acid (β-benzyl ester)；Fmoc-D-Asp(OBzl)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 150009-58-8
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₆
• 分子量: 445.472
• InChiKey: OQGAELAJEGGNKG-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[芴甲氧羰基]-D-天冬氨酸 4-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (S)-6-(benzyl)-4-(((fluoren-9-ylmethyloxy)carbonyl)amino)-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING β-HOMOAMINO ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE β-HOMOAMINOACIDES

  摘要：

  揭示了制备β-同型氨基酸作为合成肽单体和二聚体α4β7拮抗剂的中间体的方法。所述方法包括固相和溶液相方法。

  公开号：

  WO2020198682A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 β-Benzyl-D-aspartat 以 1,4-二氧六环 、 sodium carbonate 为溶剂， 生成 N-[芴甲氧羰基]-D-天冬氨酸 4-苄酯
  参考文献：
  名称：

  Guanidinyl and related cell adhesion modulation compounds

  摘要：

  含有胍基的化合物，以及相关的化合物和盐，可作为细胞受体拮抗剂，通过整合素受体和/或纤维连接蛋白受体调节细胞粘附。还公开了合成、测试、配制和使用这些化合物作为治疗药物的方法。

  公开号：

  US05260277A1

文献信息

• N‐Methylated Peptide Synthesis via Generation of an Acyl N‐Methylimidazolium Cation Accelerated by a Brønsted Acid
  作者：Yuma Otake、Yusuke Shibata、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202002106

  日期：2020.7.27

  formation remains a critical aspect of N‐methylated peptide synthesis. In this study, we synthesized a variety of dipeptides in high yields, without severe racemization, from equivalent amounts of amino acids. Highly reactive N‐methylimidazolium cation species were generated in situ to accelerate the amidation. The key to success was the addition of a strong Brønsted acid. The developed amidation enabled

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，