(2R,3R,4R)-2-tetradecyltetrahydrofuran-3,4-diol | 1448794-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-tetradecyltetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-tetradecyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1448794-38-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: HFIYLWIBPYSGLU-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-iodo-3-(methoxymethoxy)octadecane-2,4-diol 在 甲醇 作用下， 反应 0.67h， 以58%的产率得到(2R,3R,4R)-2-tetradecyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Formation of tetrahydrofurans via a 5-endo-tet cyclization of aziridines – synthesis of (−)-pachastrissamine

  摘要：

  据报道，2-羟基烷基环氧乙烷或氮丙啶可以形成四氢呋喃。在温和条件下，氮丙啶的5-endo-tet环化/开环反应顺利进行，生成四氢呋喃（THFs）。相比之下，环氧乙烷的相应过程未能成功，需要通过一系列SN2取代/环化步骤才能形成THFs。本文描述了该过程在制备ent-(−)-pachastrissamine中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40797g

文献信息

• Formation of tetrahydrofurans via a 5-endo-tet cyclization of aziridines – synthesis of (−)-pachastrissamine
  作者：Chen-Wei Lin、Sin-Wei Liu、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c3ob40797g

  日期：——

  The formation of tetrahydrofurans from 2-hydroxyalkyl-oxirane or aziridine is reported. The 5-endo-tet cyclization/ring opening of aziridine proceeded smoothly to give tetrahydrofurans (THFs) under mild conditions. In contrast, the corresponding process of oxirane was unsuccessful and a sequence of SN2 substitution/cyclization was required to form THFs. The application of the process to prepare ent-(−)-pachastrissamine is described.

  据报道，2-羟基烷基环氧乙烷或氮丙啶可以形成四氢呋喃。在温和条件下，氮丙啶的5-endo-tet环化/开环反应顺利进行，生成四氢呋喃（THFs）。相比之下，环氧乙烷的相应过程未能成功，需要通过一系列SN2取代/环化步骤才能形成THFs。本文描述了该过程在制备ent-(−)-pachastrissamine中的应用。