N-[苄氧羰基]-L-谷氨酸 5-叔丁酯 1-苄酯 | 3967-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[苄氧羰基]-L-谷氨酸 5-叔丁酯 1-苄酯
• 中文别名: N-[苄氧羰基]-L-谷氨酸5-叔丁酯1-苄酯；CBZ-L-谷氨酸(叔丁酯)卞酯
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-benzyl ester 5-tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-1-Benzyl 5-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanedioate；1-O-benzyl 5-O-tert-butyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 3967-18-8
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: JSNCYMFDUMFUFW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[苄氧羰基]-L-谷氨酸 5-叔丁酯 1-苄酯 在 钯 氢气 作用下， 生成 N--L-glutaminsaeure-γ-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  肽合成的新方法。二。邻硝基苯基亚磺酰基用于保护氨基的进一步实例。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01079a018
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-[苄氧羰基]-L-谷氨酸 5-叔丁酯 1-苄酯
  参考文献：
  名称：

  合成与应用Ñ δ -乙酰基- ñ δ -hydroxyornithine类似物：deferriferrichrysin的新型金属配合物的鉴定

  摘要：

  的合成Fmoc-保护Ñ δ -乙酰基- ñ δ - （叔丁氧基） -升鸟氨酸已表明它是金属螯合氨基酸的前体。通过标准的基于Fmoc的固相肽合成，这种受保护的氨基酸与铁铬肽的制备兼容。对去铁弗里希氏菌素进行金属离子螯合的评价表明，锆（IV）和钛（IV）与去铁弗里希素形成了配合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.033

文献信息

• Enzymatic Removal of Carboxyl Protecting Groups. 2. Cleavage of the Benzyl and Methyl Moieties
  作者：Efrosini Barbayianni、Irene Fotakopoulou、Marlen Schmidt、Violetta Constantinou-Kokotou、Uwe T. Bornscheuer、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo051004v

  日期：2005.10.1

  Enzymes are versatile reagents for the efficient removal of methyl and benzyl protecting groups. An esterase from Bacillus subtilis (BS2) and a lipase from Candida antarctica (CAL-A) allow a mild and selective removal of these moieties in high yields without affecting other functional groups.

  酶是用于有效去除甲基和苄基保护基团的通用试剂。来自枯草芽孢杆菌的酯酶（BS2）和来自南极假丝酵母的脂肪酶（CAL-A）可以高产率温和而选择性地除去这些部分，而不会影响其他官能团。
• 2-Phenyl isopropyl and t-butyl trichloroacetimidates: Useful reagents for ester preparation of N-protected amino acids under neutral conditions
  作者：Josiane Thierry、Chongwei Yue、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10851-6

  日期：1998.3

  2-Phenylisopropyl and t-butyl trichloroacetamidates 1 and 2 are useful reagents for the esterification of N-protected aminoacids under mild neutral conditions. In the case of hydroxyl-containing amino acids, dialkylation occurs but no selectivity could be obtained.

  2-苯基异丙基和叔丁基三氯乙酰胺酸酯1和2是在温和的中性条件下将N保护的氨基酸酯化的有用试剂。在含羟基的氨基酸的情况下，发生二烷基化，但是不能获得选择性。
• Challenges and Strategies for Synthesizing Glutamyl Hydrazide Containing Peptides
  作者：Charles E. Jakobsche、Muyun Xu、Nicholas S. MacArthur、Chau Minh Duong、Saadman Islam、Joseph P. McElwee

  DOI：10.1055/s-0042-1751397

  日期：2023.3

  Herein, we detail several specific challenges that hinder the effective synthesis of glutamyl hydrazide containing peptides, and we describe a synthetic strategy to work around these challenges. Glutamyl hydrazide is an unnatural amino acid residue that bears an acyl hydrazide functional group on its side chain. This family of compounds has the potential to provide potent and selective inhibitor molecules

  在此，我们详细介绍了阻碍含谷氨酰肼肽有效合成的几个具体挑战，我们描述了解决这些挑战的合成策略。谷氨酰肼是一种非天然氨基酸残基，在其侧链上带有酰肼官能团。该化合物家族有可能为多个酶家族提供有效和选择性的抑制剂分子。然而，在肽合成过程中，这些侧链——即使是受保护的形式——也会通过引发不需要的副反应来破坏合成。避免这些副反应对于有效获取该系列化合物至关重要。
• Schroeder,E.; Klieger,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 196 - 207
  作者：Schroeder,E.、Klieger,E.

  DOI：——

  日期：——