5-hydroxy-6-chloro-3-cyanomethylbenzothiophene | 85741-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-hydroxy-6-chloro-3-cyanomethylbenzothiophene
• 英文别名: 2-(6-Chloro-5-hydroxy-1-benzothiophen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 85741-09-9
• 化学式: C₁₀H₆ClNOS
• 分子量: 223.683
• InChiKey: GAGZWBSNFPZVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-chloro-3-cyanomethylbenzothiophene 在 盐酸 、 二甲基硫 、 硼烷 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N-[2-(6-氯-5-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。二十六。5-甲氧基-6-氯-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，褪黑激素的封闭类似物†

  摘要：

  由3-羟基-4合成了潜在的抗排卵药5-甲氧基-6-氯-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，其褪黑激素的硫类似物具有6-位被阻断以抑制氧化代谢。 -氯苯乙酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200113
• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-hydroxyphenyl)-2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 次氯酸叔丁酯 、 碘 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 喹啉 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 5-hydroxy-6-chloro-3-cyanomethylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。二十六。5-甲氧基-6-氯-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，褪黑激素的封闭类似物†

  摘要：

  由3-羟基-4合成了潜在的抗排卵药5-甲氧基-6-氯-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，其褪黑激素的硫类似物具有6-位被阻断以抑制氧化代谢。 -氯苯乙酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200113

文献信息

• CAMPAIGNE, E.;SMITH, H. A. ,, JR;SANDHU, J. S.;KIM, CHUNG, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 55-59
  作者：CAMPAIGNE, E.、SMITH, H. A. ,, JR、SANDHU, J. S.、KIM, CHUNG, S.

  DOI：——

  日期：——
• Benzo[<i>b</i>]thiophene derivatives. XXVI. 5-methoxy-6-chloro-3-β-acetamidoethylbenzo[<i>b</i>]thiophene, a blocked analog of melatonin
  作者：E. Campaigne、Homer A. Smith、J. S. Sandhu、Chung S. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570200113

  日期：1983.1

  A potential anti-ovulatory agent, 5-methoxy-6-chloro-3-β-acetamidoethylbenzo[b]thiophene, a sulfur analog of melatonin having the 6-position blocked to inhibit oxidative metabolism, has been synthesized from 3-hydroxy-4-chloroacetophenone.

  由3-羟基-4合成了潜在的抗排卵药5-甲氧基-6-氯-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，其褪黑激素的硫类似物具有6-位被阻断以抑制氧化代谢。 -氯苯乙酮。