N-[苯基氨基(硫代)甲基]苯磺酰胺 | 24539-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[苯基氨基(硫代)甲基]苯磺酰胺
• 英文名称: N-[1-Mercapto-1-phenylamino-meth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Phenyl-N'-phenylsulfonylthiourea；1-(benzenesulfonyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 24539-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 292.382
• InChiKey: DQZVRFYALJGUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[苯基氨基(硫代)甲基]苯磺酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 N-<4-(D-galacto-1,2,3,4,5-Pentakisacetoxypentyl)-3-phenyl-4-hydroxy-thiazolidin-2-yliden>phenylsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Somsak; Farkas; Romhanyi, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 11, p. 719 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[苯基氨基(硫代)甲基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲衍生物作为人碳酸酐酶II的预期抑制剂的意义。

  摘要：

  选择性碳酸酐酶（CA）抑制剂由于在某些疾病（例如青光眼，白血病，囊性纤维化和癫痫病）中含有特定的CA同工型而变得越来越重要。从相应的磺酰氯和胺合成了一类新型的磺酰脲衍生物。磺酰脲衍生物中具有不同侧基的化合物显示出与人碳酸酐酶II（CAII）的显着相互作用。磺酰脲衍生物的体外评估表明，三种化合物对CAII具有令人钦佩的抑制活性。包含甲基（G2），异丙基（G4）和邻甲苯基（G5）基团的化合物对CAII的IC50（109-137μm）。荧光结合和细胞毒性研究表明，这些化合物显示出对CAII良好的结合亲和力（18-34μM），对人细胞无毒。此外，G2，G4和G5与CAII的分子对接研究表明，这些化合物非常适合CAII的活性位点。这些化合物与CAII配合物的分子动力学模拟研究表明，基本相互作用维持了高达50 ns的模拟。这些结果表明磺酰脲支架对CAII抑制的有希望的性质，并为寻找有效的抗CAII相关

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2018.04.131

文献信息

• The aqueous-phase synthesis of sulfonylthioureas and a study of their properties as anion receptors
  作者：Cong-Wen Ding、Hai-Feng Yu、Rui-Min Li、Xiang-Fu Jiang、Bin Luo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.922

  日期：——

  series of monoor bis-sulfonylthioureas has been synthesized via nucleophilic substitution of potassium sulfonamides and sodium dithiocarbamate in water under mild conditions, and their properties as anion receptors in the absence and presence of K + have been investigated by 1 H NMR spectroscopy. It was found that calix[4]crown-5 derivative 10 shows much higher selective complexation capability with

  在温和条件下，通过磺酰胺钾和二硫代氨基甲酸钠在水中的亲核取代合成了一系列单或双磺酰硫脲，并通过 1 H NMR 光谱研究了它们在 K + 不存在和存在下作为阴离子受体的性质。发现calix[4]crown-5衍生物10在K+存在下与H2PO4的选择性络合能力比不存在K+时高得多，这表明K+和H2PO4的物理尺寸分别与主体化合物的相应空腔。
• Hans, Martin; Dehne, Heinz, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 2, p. 54
  作者：Hans, Martin、Dehne, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Hans; Dehne, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 7, p. 474 - 476
  作者：Hans、Dehne

  DOI：——

  日期：——
• Koenig, Karl-Heinz; Holzner, Christoph; Bosslet, Joachim, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1771 - 1772
  作者：Koenig, Karl-Heinz、Holzner, Christoph、Bosslet, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Upadhyaya; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 6, p. 808 - 810
  作者：Upadhyaya、Srivastava

  DOI：——

  日期：——