(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide | 184916-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide
• 英文别名: GlcNAc(b1-2)Man(a1-3)[GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)]Man(b1-4)[Bn(-3)][Bn(-6)]GlcNAc(b1-4)[Bn(-3)][Bn(-6)]GlcNAc(b)-N3；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-azido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 184916-54-9
• 化学式: C₇₈H₁₀₇N₇O₃₅
• 分子量: 1702.73
• InChiKey: IQRKVOQZMSYLDZ-HPBARDTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  120
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  571
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide 在 1,3-丙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Asn-七糖构件的合成及其在化学酶糖肽合成中的应用。

  摘要：

  Fmoc保护的七糖天冬酰胺构建基块β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（1-> 3）-β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（通过化学合成获得1-（6）]β-Man-（1→4）-β-GlcNAc-（1→4）-β-GlcNAc-（Fmoc）Asn。针对糖和氨基酸部分的同时去苄基化，开发了两种具有最佳条件的灵活策略。七糖天冬酰胺的结构单元是许多糖蛋白的部分结构，可用于溶液和固相中的糖肽合成。在这项工作中，七糖天冬酰胺在溶液中被拉长为Fmoc-糖基戊糖肽甲酯。在化学裂解Fmoc基团之后，通过胰凝乳蛋白酶将甲基酯酶促除去。使用beta-（1-> 4）-半乳糖基转移酶和alpha-（2->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.022
• 作为产物：
  描述：

  在 甲胺 作用下， 生成 (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide
  参考文献：
  名称：

  Unverzagt, Carlo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2507 - 2510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of a sialylated diantennary N-glycan linked to asparagine
  作者：Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10056-8

  日期：1997.12

  A partial structure of many glycoproteins, a glycosylated asparagine carrying a complex type undecasaccharide N-glycan (Neu5Ac(alpha 2-6)Gal(beta 1-4)GlcNAc(beta 1-2)Man alpha 1-3) [Neu5Ac(alpha 2-6)Gal(beta 1-4)GlcNAc(beta 1-2)Man(alpha 1-6)]Man(beta 1-4) GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc-Asn) was obtained by total synthesis. As a starting material served a chemically synthesized diantennary heptasaccharide

  许多糖蛋白的局部结构，带有复杂类型的十一糖N-聚糖（Neu5Ac（alpha 2-6）Gal（beta 1-4）GlcNAc（beta 1-2）Man alpha 1-3）[Neu5Ac（alpha通过全合成获得2-6）Gal（β1-4）GlcNAc（β1-2）Man（α1-6）] Man（β1-4）GlcNAc（β1-4）GlcNAc-Asn）。作为起始原料，使用化学合成的双触角七糖叠氮化物，该三叠氮化物以三步顺序脱保护，产率高。异头叠氮化物的还原是用丙二酚在甲醇-乙基二异丙胺中完成的。糖基胺与活化的天冬氨酸的偶联产生了苄基保护的天冬酰胺缀合物。在除去六个苄基官能团之后，所得的游离七糖天冬酰胺在寡糖部分中酶促地拉长。使用beta-1