N-boc-2-苯基吡咯 | 163525-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: N-boc-2-苯基吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-phenylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 163525-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: MLUVRBLMEXSSPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-2-苯基吡咯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalysed Arylations using Pyrrole and Indole 2-Boronic Acids

  摘要：

  以 N-(叔丁氧羰基)吡咯-2-硼酸或 N-(叔丁氧羰基)吲哚-2-硼酸作为铃木偶联的组分，介绍了 2-芳基吡咯和 2-芳基吲哚的多功能合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1834
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 N-boc-2-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  对称芳基化 BODIPY 染料的合成和光谱特性：实验和计算方法

  摘要：

  本研究采用预功能化方法合成了一系列对称芳基化的BODIPY染料，并通过多种光谱方法对其结构进行了表征。使用实验和计算方法研究了芳基取代模式与染料的光物理和电化学性质之间的关系。研究发现，中间位置的给电子π共轭基团和C3/C5位置的受电子π共轭基团导致光谱蓝移，而相反的取代模式导致光谱红移。此外，内消旋位置的感应给电子烷基产生蓝色光谱位移，并且内消旋位置的烷基产生蓝色光谱位移。与芳基化对应物相比，该位置显着增加了荧光量子产率。计算研究表明，C3/C5 位置上的茴香硫基基团导致带隙明显变窄。这些结果为新型 BODIPY 染料的设计和开发提供了宝贵的见解，这些染料具有适合各种应用的定制特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135962

文献信息

• Isomer-Specific Hydrogen Bonding as a Design Principle for Bidirectionally Quantitative and Redshifted Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Joshua E. Zweig、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b04448

  日期：2017.8.16

  quantitative bidirectional isomerization. Additionally, extending conjugation from the electron-rich pyrrole results in quantitative visible-light photoswitches, as well as photoswitches that isomerize with red and near-infrared light. The presence of the hydrogen bond leading to the observed redshift is supported by computational and spectroscopic evidence.

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。
• Perylenequinonoid-catalyzed photoredox activation for the direct arylation of (het)arenes with sunlight
  作者：Shiwei Zhang、Zhaocheng Tang、Wenhao Bao、Jia Li、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob00659a

  日期：——

  and photobiology. However, their applications in photocatalysis are yet to be explored. We report here that sunlight along with 1 mol% cercosporin, which is one of the perylenequinonoid pigments, catalyzes the direct C–H bond arylation of (het)arenes by a photoredox process with good regioselectivity and broad functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale reaction with great conversions

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。
• Synthesis of Nonsymmetrical 5-Aryl-2-indolopyrrole Derivatives via Controlled Mono Suzuki-Miyaura Cross-Coupling on N-Boc-2,5-dibromopyrrole
  作者：Robert Dodd、Floriane Beaumard、Philippe Dauban

  DOI：10.1055/s-0030-1258284

  日期：2010.12

  The first example of mono Suzuki-Miyaura cross-coupling of N-Boc-2,5-dibromopyrrole with a boronic acid (indol-2-ylboronic acid) is reported. The resulting 2-indolyl-5-bromopyrrole derivative was in turn coupled with a variety of aryl- or heteroarylboronic acids thereby providing the corresponding non-symmetrical 2,5-disubstituted pyrroles in good to excellent yields. The tert-butoxycarbonyl (Boc)

  报道了N -Boc-2，5-二溴吡咯与硼酸（吲哚-2-基硼酸）的单铃木-宫浦交叉偶联的第一个实例。然后将所得的2-吲哚基-5-溴吡咯衍生物与各种芳基-或杂芳基硼酸偶联，从而以良好至优异的产率提供相应的非对称的2,5-二取代的吡咯。该叔丁氧羰基（BOC）基团可以很容易地除去，得到脱保护完全产品。 交叉偶联-铃木宫浦-吲哚-吡咯-钯催化
• One-Pot Double Suzuki−Miyaura Couplings: Rapid Access to Nonsymmetrical Tri(hetero)aryl Derivatives
  作者：Floriane Beaumard、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol900358n

  日期：2009.4.16

  We describe a one-pot, simultaneous Suzuki−Miyaura cross-coupling of two different aryl boronic acids with symmetrical dibromo aryl and heterocyclic substrates to give as major products the unsymmetrical disubstituted tri(hetero)aryl derivatives. Yields of unsymmetrical dicoupled products were generally in the 52−75% range. This methodology is particularly suited to the generation of chemical libraries

  我们描述了两个不同的芳基硼酸与对称的二溴芳基和杂环底物的一锅式同时进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联，以不对称的二取代的三（杂）芳基衍生物为主要产物。非对称双偶合产物的产率通常在52-75％的范围内。该方法特别适合于化学文库的生成以及生物活性或天然产物类似物的合成。
• Optimization of the Suzuki coupling reaction in the synthesis of 2-[(2-substituted)phenyl]pyrrole derivatives
  作者：Marija Alešković、Nikola Basarić、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1002/jhet.792

  日期：2011.11

  A facile three‐step synthesis of 2‐(2‐aminophenyl)pyrrole (1) and 2‐[(2‐aminomethyl)phenyl]pyrrole (2) is reported by use of Suzuki coupling of N‐Boc‐pyrrol‐2‐yl boronic acid (3) and o‐substituted aryl halogenides, followed by hydrogenation. The Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction is optimized to be applicable to a wide range of substitued aryl halogenides, with electron‐donating and electron‐withdrawing

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。