(-)-(2R,4R)-N,N-dibenzyl-1,2:4,5-diepoxypentan-3-amine | 388632-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,4R)-N,N-dibenzyl-1,2:4,5-diepoxypentan-3-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1,1-bis[(2R)-oxiran-2-yl]methanamine
• CAS: 388632-18-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: WOJUGZMVRZDKES-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 (-)-(2R,4R)-N,N-dibenzyl-1,2:4,5-diepoxypentan-3-amine 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(3S,5S)-1-benzyl-4-dibenzylamino-3,5-dihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Totally Selective Synthesis of Enantiopure (3S,5S)- and (3R,5R)-4-Amino-3,5-dihydroxypiperidines from Aminodiepoxides Derived from Serine

  摘要：

  [GRAPHICS]The transformation of enantiopure (2R,4R)- and (2S,4S)-N,N-dibenzyl-1,2:4,5-diepoxypentan-3-amine, 1 and 2, into the corresponding enantiopure (3S,5S)- and (3R,5R)-3,5-dihydroxy-3-aminopiperidines, 3 and 4 respectively, is described. The opening of the two epoxide rings with a range of amines takes place with total regioselectivity and high yields, in the presence of LiClO4. A mechanism to explain this transformation is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo801058c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionaldehyde 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 (-)-(2R,4R)-N,N-dibenzyl-1,2:4,5-diepoxypentan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Preparation of the Two Enantiomers of the Pseudo-C₂-Symmetric N,N-Dibenzyl-1,2:4,5-diepoxypentan-3-amine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015920u