3,3'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one) | 1173177-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one)
• 英文别名: 1-methyl-3-[2-[(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)oxy]ethoxy]-3H-indol-2-one
• CAS: 1173177-49-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: JZNNUNOZNBHEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 乙二醇 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到3,3'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one)
  参考文献：
  名称：

  环状铑类胡萝卜素的双OH插入反应：大环羟吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  在乙酸铑（II）催化剂存在下，环状重氮酰胺1和二羟基化合物2的双O-H插入反应已实现，最终导致了原型双（3-oxy-1,3-dihydro- 2 H -indol-2-one）系统。这种简便的双OH插入反应方案已成功地用于合成几个具有完全非对映选择性并带有羟吲哚单元的C 2对称大环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.035

文献信息

• Double O–H insertion reactions of cyclic rhodium carbenoids: diastereoselective synthesis of macrocyclic oxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.035

  日期：2009.7

  Double O–H insertion reactions of cyclic diazo amides 1 and dihydroxy compounds 2 in the presence of rhodium(II) acetate catalyst have been achieved, which ultimately led to the facile synthesis of prototype bis(3-oxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one) systems. This facile double O–H insertion reaction protocol was successfully applied to synthesize several C2-symmetric macrocycles having oxindole units incorporated

  在乙酸铑（II）催化剂存在下，环状重氮酰胺1和二羟基化合物2的双O-H插入反应已实现，最终导致了原型双（3-oxy-1,3-dihydro- 2 H -indol-2-one）系统。这种简便的双OH插入反应方案已成功地用于合成几个具有完全非对映选择性并带有羟吲哚单元的C 2对称大环。