(3R,7S,7aR)-methyl 3-(tert-butyl)-7-hydroxy-6,6-dimethyl-5-oxo-7-(phenylethynyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylate | 1221973-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,7S,7aR)-methyl 3-(tert-butyl)-7-hydroxy-6,6-dimethyl-5-oxo-7-(phenylethynyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,7S,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-6,6-dimethyl-5-oxo-7-(2-phenylethynyl)-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 1221973-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: NHSLMWQPUNNOGE-WTNAPCKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,7aR)-methyl 3-(tert-butyl)-7-hydroxy-6,6-dimethyl-5-oxo-7-(phenylethynyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylate 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺-内酯的合成及抑菌活性

  摘要：

  进行含有焦谷氨酸亚基的内酰胺-内酯双环系统的合成，得到稠合的内酯系统，这比螺环内酯的替代方法更受青睐。这些系统对测试生物金黄色葡萄球菌和大肠杆菌没有或几乎没有抗菌活性。 杂环-天然产物-环化-抗生素-内酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261197
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-7,7-dimethyl-6,8-dioxo-5-methoxycarbonyl-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(3R,7S,7aR)-methyl 3-(tert-butyl)-7-hydroxy-6,6-dimethyl-5-oxo-7-(phenylethynyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxazolomycins: Natural product lead structures for novel antibacterials by click fragment conjugation

  摘要：

  Conjugation of amide and lactam subunits by a 'Click' type approach provides access to structural mimics of the oxazolomycin series of natural products, some of which exhibit antibacterial activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.066

文献信息

• Oxazolomycins: Natural product lead structures for novel antibacterials by click fragment conjugation
  作者：Claire L. Bagwell、Mark G. Moloney、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.066

  日期：2010.4

  Conjugation of amide and lactam subunits by a 'Click' type approach provides access to structural mimics of the oxazolomycin series of natural products, some of which exhibit antibacterial activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Antibacterial Activity of Bicyclic Lactam-Lactones
  作者：Mark Moloney、Plamen Angelov、Kallappa Hosamani、Yong-chul Jeong、Amber Thompson、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1055/s-0030-1261197

  日期：2011.9

  The synthesis of a lactam-lactone bicyclic system containing a pyroglutamate subunit proceeds to give the fused lactone system, which is favoured over the spirocyclic lactone alternative. These systems display no or weak antibacterial activity against the test organisms S. aureus and E. coli. heterocycles - natural products - cyclisation - antibiotics - lactams

  进行含有焦谷氨酸亚基的内酰胺-内酯双环系统的合成，得到稠合的内酯系统，这比螺环内酯的替代方法更受青睐。这些系统对测试生物金黄色葡萄球菌和大肠杆菌没有或几乎没有抗菌活性。 杂环-天然产物-环化-抗生素-内酰胺