1,6-dihydroxyhexyl-2-acrylate | 1233954-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,6-dihydroxyhexyl-2-acrylate
• 英文别名: 1,6DHHA；1,6-Dihydroxyhexan-2-yl prop-2-enoate；1,6-dihydroxyhexan-2-yl prop-2-enoate
• CAS: 1233954-30-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: YHBNEIBLCUXUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,6-己三醇 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Novozyme 435 作用下， 以 2-methyl-2-butanol 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-dihydroxyhexyl acrylate 、 2,6-dihydroxyhexyl acrylate 、 1,6-dihydroxyhexyl-2-acrylate
  参考文献：
  名称：

  自由基和氮氧化物介导的通过脂肪酶催化的酰基转移反应制备的羟基官能丙烯酸酯的聚合

  摘要：

  丙烯酸3-羟基丙酯，丙烯酸4-羟基丁酯，丙烯酸2-甲基-3-羟基丙酯，丙烯酸2-羟基丙基，丙烯酸新戊二醇酯，丙烯酸甘油酯和丙烯酸二羟基己酯是通过南极假丝酵母催化的丙烯酸甲酯与二醇和三醇的酰基转移反应制得的在通过过滤除去酶并通过蒸馏除去丙烯酸甲酯之后，将单体通过自由基聚合（FRP）与偶氮二异丁腈作为引发剂进行聚合，并使用Blocbuilder™烷氧基胺引发剂和SG-1游离硝基氧化物进行氮氧化物介导聚合（NMP）。产生羟基官能的聚（丙烯酸酯）。NMP动力学进行了详细讨论。另外，比较了通过FRP和NMP获得的聚合物，并且结果与由酰基转移反应产生的初始单体混合物中存在的双丙烯酸酯的量有关。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：2610–2621，2010

  DOI：

  10.1002/pola.24041

文献信息

• Hydroxy functional acrylate and methacrylate monomers prepared via lipase—catalyzed transacylation reactions
  作者：Dragos Popescu、Richard Hoogenboom、Helmut Keul、Martin Moeller

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.09.008

  日期：2010.1

  Candida antarctica lipase B (CAL-B, Novozyme 435) catalyzes the transacylation of methyl acrylate and methyl methacrylate with diols and triols in 2-methyl-2-butanol at 50 degrees C. Under the experimental conditions, up to 70 mol% of the acyl donor methyl acrylate was converted. Methyl methacrylate is the less efficient acyl donor (up to 60 mol%) due to the higher sterical hindrance in the enzymatic transacylation. Under the reaction conditions high yields of the mono-acylated products are obtained, which contain minor amounts of bis(meth)acrylates. In addition it was observed that Novozyme 435 catalyzes regioselectively the acylation of the primary hydroxyl groups. In comparison with the chemical catalyzed route no selectivity was observed for unsubstituted diols. For substituted diols more mono-acylated product was formed in the lipase-catalyzed reaction than in the chemical catalyzed reaction. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Free radical and nitroxide mediated polymerization of hydroxy-functional acrylates prepared via lipase-catalyzed transacylation reactions
  作者：Dragos Popescu、Richard Hoogenboom、Helmut Keul、Martin Möller

  DOI：10.1002/pola.24041

  日期：2010.6.15

  3‐Hydroxypropyl acrylate, 4‐hydroxybutyl acrylate, 2‐methyl‐3‐hydroxypropyl acrylate, 2‐hydroxypropyl acrylate, neopentyl glycol acrylate, glyceryl acrylate, and dihydroxyhexyl acrylate were prepared via transacylation reaction of methyl acrylate with diols and triols catalyzed by Candida antarctica lipase B. After removal of the enzyme by filtration and the methyl acrylate by distillation, the monomers

  丙烯酸3-羟基丙酯，丙烯酸4-羟基丁酯，丙烯酸2-甲基-3-羟基丙酯，丙烯酸2-羟基丙基，丙烯酸新戊二醇酯，丙烯酸甘油酯和丙烯酸二羟基己酯是通过南极假丝酵母催化的丙烯酸甲酯与二醇和三醇的酰基转移反应制得的在通过过滤除去酶并通过蒸馏除去丙烯酸甲酯之后，将单体通过自由基聚合（FRP）与偶氮二异丁腈作为引发剂进行聚合，并使用Blocbuilder™烷氧基胺引发剂和SG-1游离硝基氧化物进行氮氧化物介导聚合（NMP）。产生羟基官能的聚（丙烯酸酯）。NMP动力学进行了详细讨论。另外，比较了通过FRP和NMP获得的聚合物，并且结果与由酰基转移反应产生的初始单体混合物中存在的双丙烯酸酯的量有关。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：2610–2621，2010